Boc-L-谷氨酸的应用实例

2026/3/29 8:00:24 作者:南星

Boc-L-谷氨酸即N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸,常用缩写:Boc-Glu-OH,CAS:2419-94-5,白色至类白色结晶粉末,易溶于甲醇、乙醇、DMSO、二氯甲烷、乙酸乙酯;可溶于水,难溶于正己烷等非极性溶剂。Boc-L-谷氨酸可作为谷氨酸残基的标准砌块,保护α-氨基避免副反应;肽链组装完成后,用TFA/二氯甲烷体系脱除Boc,侧链羧基可按需进一步酰胺化/酯化,也用于含谷氨酸片段的药物、多肽激素、神经递质类似物的研发,还用于酶底物、蛋白修饰、抗体偶联的中间体。

Boc-L-谷氨酸

应用实例

基因治疗所要解决的首要问题是如何将目的基因有效导入病变部位细胞,并使其安全、高效地表达。由于非病毒载体的毒性小,安全性高,较容易制备,能够携带更大的DNA等优点而具有非常广阔的应用前景。在众多类非病毒载体中,阳离子脂质体是一类应用非常广泛的非病毒载体。刘彩凤以Boc-L-谷氨酸与油胺进行酰胺反应与脱保护反应生成的DoGo1为基本原料,在DoGo1的亲水头部进行酰胺反应、脱保护反应以及季铵化反应生成两种阳离子脂质分子DoGo31和DoGo211[1]。

专利CN202211558880.5公开了一种Boc‑L‑谷氨酸二甲酯及其制备方法,取L‑谷氨酸添加到溶剂中,得到L‑谷氨酸溶液;向L‑谷氨酸溶液中添加氢氧化钠、甲醇和碳酸钠,然后滴加Boc酸酐,搅拌反应得到Boc-L-谷氨酸中间体的浑浊体系;向浑浊体系中滴加硫酸二甲酯,并用碳酸钠来维持体系PH=6‑9;反应结束后直接降温析晶,抽滤得到粗品;将粗品用纯化水打浆,得到一次打浆品;然后将一次打浆品用正庚烷打浆,得到Boc‑L‑谷氨酸二甲酯。本发明的反应为一锅法反应,反应流程短,工艺简单,反应条件温和,控制方便;反应结束后不用萃取,分层,浓缩等操作,反应体系直接降温即可析晶得到产品;制备的Boc‑L‑谷氨酸二甲酯为白色颗粒状晶体,纯度高,收率高[2]。

参考文献

[1] 刘彩凤. 季铵化DoGo脂质分子的合成及其转染效率的研究[D]. 内蒙古:内蒙古大学,2018. DOI:10.7666/d.D01536306.

[2] 烟台舜康生物科技有限公司. 一种Boc-L-谷氨酸二甲酯及其制备方法:CN202211558880.5[P]. 2023-04-28.

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