1-甲基-1-环己烯是一种环状烯烃类化合物，具有一定的挥发性和较高的化学反应活性，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯和二氯甲烷。1-甲基-1-环己烯可由亚甲基环己烷通过环外烯烃双键的异构化反应制备得到，该物质主要应用于有机化学基础研究领域中，可用于烯烃异构化反应的科学研究。
制备方法
方法一
图1 1-甲基-1-环己烯的制备方法
在一装有隔垫的闪烁瓶中，将Selectfluor（9.6 mmol，1.2当量）一次性加入到三取代烯烃（8 mmol，1当量）的无水DMF（3 mL）溶液中，用氮气吹扫瓶体1分钟，然后在氮气氛围下密封瓶口，将反应混合物于60℃搅拌过夜约16小时。之后将反应混合物倒入含有饱和碳酸氢钠水溶液（10 mL）的分液漏斗中，用乙酸乙酯萃取产物，合并的有机相依次用冷水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥后过滤，滤液减压蒸除溶剂得到粗产物，最后通过正己烷-乙酸乙酯体系闪柱色谱纯化得到目标产物1-甲基-1-环己烯。[1]
方法二
图2 1-甲基-1-环己烯的制备方法
将计量的烯烃（0.5 mmol）、过氧化氢（2 mmol）、六水合三氯化铁（15 mmol%）以及二甲基亚砜（3.0 mL）依次加入至一个可密封的反应管中，随后将反应管置于预设好温度的油浴中，在120℃的恒温条件下进行剧烈搅拌，使反应持续进行12小时。待反应时间结束后，将反应体系自然冷却至室温，然后向其中加入适量水进行洗涤，接着使用乙酸乙酯（每次10 mL）对混合物反复萃取三次。将所有萃取得到的有机相合并，并利用旋转蒸发仪浓缩至干，最后以石油醚与乙酸乙酯体积比为150:1的混合溶剂作为洗脱剂，通过300−400目硅胶柱层析技术对浓缩物进行纯化，从而获得目标产物1-甲基-1-环己烯。[2]
参考文献
[1] Development, Synthesis and in-silico Investigations of Novel Acyclic Allyl Fluoride Derivatives, Chauhan, Nishita; et al, Synthesis (2023), 55(5), 837-845
[2] Su, Miao-Dong ; et al, Regioselective Synthetic Approach to Higher Alkenes from Lower Alkenes with Sulfoxides in the Fe3+/H2O2 System via Direct Alkylation or Arylation of the Csp2-H Bond on the C=C Bond of Alkenes, Journal of Organic Chemistry (2022), 87(11), 7022-7032