简介
氟喹酮(afloquanone)是一种对中枢神经起作用的肌肉松弛药，它是从上世纪70年代催眠药安眼酮(methaqua lone)进行结构修饰而来的。氟喹酮1983年在日本首次上市，是由日本的田边株式会社所开发，经过二十多年的临床应用，证明是一个对面、颈部肌肉痉李有良好疗效的松弛剂。作为肌肉松弛药，氟喹酮主要作用于脊上位中枢较广泛的部位而使肌肉紧张性亢进状态缓解。它的中枢肌肉松弛活性大约是甲苯丙醇的22-29倍，是氯美扎酮的8-10倍。对于脑血管障碍、脑性麻痹、多发性硬化症、脊髓血管障碍、颈部脊椎症、痉挛性脊髓麻痹、脊髓小脑变性症、后纵韧带骨化症、肌萎性硬化症、术后后遗症(脊髓肿瘤、包括脑)、外伤后遗症(头部外伤、脊髓损伤)及其它脑、脊髓疾患引起的痉挛性麻痹，氟喹酮都有良好的治疗作用。与已知的肌松药相比，氟喹酮的毒性和副作用都较小，具有较好的安全性。
合成综述[1]
方法一:1976年，Ichizo，I等人报道了以N-(2-氨基-5-硝基苯甲酰基)邻甲苯胺为原料，首先与氟乙酰氯缩合，再与醋酐环合生成2-氟甲基-3-邻甲苯基-6-硝基-4(3H)-喹唑啉酮，最后在Pd-C的催化作用下加氢还原生成终产品氟喹酮，总收率为66.7%。该法步骤短，且产率高，但是合成过程中使用的氟乙酰氯毒性较大且价格昂贵，较难应用于工业化生产。
方法二:1976年Inoe,K.等人报道了以N-(2-氨基-5-硝基苯甲酰基)邻甲苯胺为原料，首先与氯乙酰氯环合生成2-氯甲基-3-邻甲苯基-6-硝基-4(3H)-喹唑啉酮，接着氟代和加氢还原生成最终产品氟喹酮，总收率43.3%。该法用氯乙酰氯替代氟乙酰氯，操作更安全，成本更低，但是增加了氟代反应，且氟代反应条件苛刻，总收率有所降低。
方法三:1976年，Inoe,K,等人报道了首先以N-(2-氨基-5-硝基苯甲酰基)邻甲苯胺为原料，先与氯乙酰氯环合，还原硝基后乙酰基上保护，接着进行氟代和酸性水解得到最终产品氟喹酮，总收率29.3%。该法同样用氯乙酰氯替代氟乙酰氣氯，不仅增加了氟交换反应还增加了上保护和脱保护反应，步骤较多，收率降低。
方法四:1979年，Junichi,T等人报道了首先将N-(2-氨基-5-硝基苯甲酰基)邻甲苯胺的硝基还原后乙酰基上保护，再在氯乙酰氯作用下环合，接着进行氟代和酸性水解脱保护生成终产物氟喹酮，总收率28.4%。该法与上述方法三不同之处在于先进行硝基还原上保护再与氯乙酰氯环合，总收率较方法三略有提高，但步骤仍然较长。
参考文献
[1]徐盼云.西他列汀关键中间体2，4，5-三氟苯乙酸及氟喹酮的合成工艺改进[D].浙江工业大学,2016.DOI:10.27463/d.cnki.gzgyu.2016.000093.