1,2-二氨基-2-甲基丙烷为无色至浅黄色透明液体,有典型的胺类刺激性气味,遇空气易吸潮、变色,与水混溶,可溶于醇、醚,微溶于氯仿、乙酸乙酯。1,2-二氨基-2-甲基丙烷作为手性或非手性二胺砌块,用于合成咪唑、三唑、哌嗪等含氮杂环,是多种医药中间体、生物活性分子的关键原料。
应用
竹红菌素衍生物纳米光诊疗剂及其荧光/光声成像介导的光动力/光热协同治疗研究:郑秀丽利用1,2-二氨基-2-甲基丙烷修饰竹红菌乙素(HB)合成出具有近红外吸收的竹红菌素衍生物(DPAHB)。DPAHB在400-800nm处有较强的吸收;在580nm的波长激发下,最大发射峰在710nm。且在近红外光的照射下,DPAHB具有高的单线态氧量子产率~0.33。通过DPAHB与PEG-PLGA的自组装形成了水溶性好的可降解的纳米囊泡(DPAHB NVs)。获得的DPAHB NVs有以下几个优点:(1)优异的光稳定性;(2)高的1O2量子产率和光热转化效率。体外和体内实验结果表明DPAHB NVs不仅可以作为荧光/光声成像试剂,而且对乏氧肿瘤展现出良好的光动力/光热协同治疗效果[1]。
4-((2-氨基-2-甲基丙基)氨基)-2-(三氟甲基)苄腈:将4-氟-2-(三氟甲基)苄腈(3.0g,15.87mmol)、1,2-二氨基-2-甲基丙烷(2.1g,23.85mmol)和K2CO3(4.5g,29.61mmol)在DMF(30mL)中的混合物于80℃搅拌3小时。反应混合物倒入水(90mL)中,用乙酸乙酯萃取(60mLx4)。合并萃取物,用盐水洗涤(50mLx2),经硫酸钠干燥,过滤,在减压下浓缩,得到4-((2-氨基-2-甲基丙基)氨基)-2-(三氟甲基)苄腈,为白色固体(2.94g,72%)。LCMS(ESI)m/z:258.0[M+H]+[2]。

2-甲基-N-1-(7-吡啶-4-基-异喹啉-5-基)-丙烷-1,2-二胺:向5-溴-7-吡啶-4-基-异喹啉(100.0mg,0.351mmol)在甲苯(4.0mL)中的溶液中加入1,2-二氨基-2-甲基丙烷(77.3mg,0.878mmol)、Pd2(dba)3(32.1mg,0.0351mmol)、BINAP(21.8mg,0.0351mmol)和NaOtBu(115mg,1.19mmol)。将该反应混合物用氩气清洗10min,然后于90℃、在氩气气氛下加热15h。冷却至室温后,将反应混合物用乙醚稀释,通过玻璃滤器过滤。将滤液真空浓缩,将残余物通过制备型反相HPLC进行纯化,得到深黄色固态的标题化合物(72.3mg,0.114mmol,32%,TFA盐)[3]。

参考文献
[1] 郑秀丽. 有机小分子纳米光/声诊疗剂的设计制备及其应用[D]. 中国科学院大学,2019.
[2] 益普生制药股份有限公司. 新的咪唑烷-2,4-二酮衍生物:CN201380081816.5[P]. 2016-08-10.
[3] 诺瓦提斯公司. 作为蛋白激酶调节剂的2,6-萘啶衍生物:CN200880018877.6[P]. 2010-03-24.