6-硝基四氯苯酞即6‑硝基苯酞，淡黄色结晶性粉末，易溶于乙醇、DMF、乙酸乙酯、THF等有机溶剂，常温稳定，苯酞骨架是多种生物活性分子的核心结构，6-硝基四氯苯酞用于合成抗真菌、抗肿瘤、抗炎类药物及农用化学品的关键砌块。6-硝基四氯苯酞可用于构建多环杂环化合物，是Suzuki偶联、还原胺化、环化反应的常用原料，还可作为中间体合成荧光染料、光学增白剂，用于材料科学领域。
衍生物的合成
1、3-溴-6-硝基苯并呋喃-1(3H)酮(3b)的合成：向100mL反应瓶中加入6-硝基四氯苯酞(3.0g)和CCl4(30mL)，搅拌下依次加入NBS(3.28g)和AIBN(275mg)，升至78°C下继续搅拌12小时，TLC跟踪反应至原料转化完全。反应液冷却至室温，用硅藻土抽滤，滤液浓缩，柱层析分离(EA/PE,0%~30%),得黄色固体3.3g,收率77%。LCMS:m/z(254 nm): 257.9[M+H]+。
2、2‑(((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)甲基)‑5‑硝基苯甲酸的合成：向6‑硝基异苯并呋喃‑1(3H)‑酮(90g，502.43mmol，1.00当量)在MeOH(1000mL)中的溶液中添加在H2O(150mL)中KOH(28.19g，502.43mmol，1.00当量)。将棕色混合物在25℃下搅拌1.5h。将棕色混合物在减压下浓缩以给出残余物并溶解在DCM(2000mL)中。向混合物中添加TBDPSCl(296.91g，1.08mol，277.49mL，2.15当量)和咪唑(171.03g，2.51mol，5.00当量)，在25℃下搅拌12h。将混合物在减压下浓缩以给出残余物。将残余物通过硅胶色谱法(石油醚/乙酸乙酯＝1/0、1/1)纯化并获得呈白色固体的2‑(((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧 基)甲基)‑5‑硝基苯甲酸(34g，74.16mmol，14.76％产率)。1HNMR(400MHz,甲醇‑d4)：δppm1.13(s,9H)，5.26(s,2H)，7.34‑7.48(m,6H)，7.68(brd,J＝8Hz,4H)，8.24(brd,J＝8Hz,1H)，8.46(brd,J＝8Hz,1H)，8.74(s,1H)。
3、制备芳基碘化物6‑碘‑3H‑异苯并呋喃‑1‑酮的方法：在空气中，在反应瓶中加入6-硝基四氯苯酞(17.9mg，0.10mmol，1.0当量)、Na2S2O3·5H2O(99.3mg,0.40mmol,4.0equiv.)、[nBu4N][NO3](60.2mg,0.2mmol,2.0equiv.)、1,2‑二碘乙烷(33.8mg,0.12mmol,1.2equiv.)，然后加入MeCN/H2O(0.8mL/0.1mL)。将反应混合物置于390nm LEDs照射下。反应混合物在75℃下搅拌36h。将混合物转移至装有乙酸乙酯的烧瓶中，在真空下除去挥发物得到残留物。将残留物通过硅胶快速柱色谱法纯化，洗脱液为用己烷/乙酸乙酯混合液，得到无色固体产物1,2,3‑三氯‑5‑ 碘苯(13.4mg，产率为55％)。
参考文献
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[3] 武汉光化学技术研究院. 一种光引发硝基芳烃制备芳基碘化物的方法:CN202510405559.0[P]. 2025-07-04.