2,8-二溴二苯并呋喃的应用

2026/4/5 8:01:10 作者:火星人

2,8-二溴二苯并呋喃英文名称:2,8-Dibromodibenzofuran,CAS号:24445-51-6,白色至浅黄色结晶粉末,易溶于二氯甲烷、氯仿、甲苯、THF等有机溶剂,难溶于水,芳香环与呋喃环共轭,热稳定性高、玻璃化转变温度高,适合光电材料应用。因此,2,8-二溴二苯并呋喃主要应用于光电材料中间体、超分子荧光砌块以及有机合成通用砌块。

2,8-二溴二苯并呋喃

应用

专利CN201510599795.7提供了一种二苯并呋喃的衍生物及其制备方法和应用,所述二苯并呋喃的衍生物的制备方法:对溴苯甲醚和对甲氧基苯胺经碳-氮偶联得到前体1;前体1与叔丁氧羰基保护的4,4ˊ-二溴二苯胺经两步反应得到前体2,前体1与叔丁氧羰基保护的3,6-二溴咔唑经两步反应得到前体3;用上述前体分别与2,8-二溴二苯并呋喃在钯催化剂的作用下经碳-氮偶联,得到二苯并呋喃的衍生物。本发明制备的二苯并呋喃的衍生物,易于合成,成本低廉,玻璃化转变温度高,热稳定性好,是性能优良的空穴传输材料,将其用于钙钛矿太阳能电池中,取得了良好地效果[1]。

任洁以2,8-二溴二苯并呋喃、4-乙烯吡啶为主要原料,通过Heck偶联反应及烷基化反应,合成四个具有不同长度烷基链的客体分子(FEPy-1、FEPy-2、FEPy-5、FEPy-9)。利用荧光发射光谱、UV-vis、NMR等方法研究了八元瓜环与客体分子的作用模式与机理。研究发现:Q[8]与FEPy-1、FEPy-2形成了2:2的作用模式,主客体组装体的荧光发射波长明显红移。例如,Q[8]-FEPy-1红移至612nm,Q[8]-FEPy-2红移至578nm。当客体分子的烷基链较长时,如FEPy-5和FEPy-9,碳链可能折叠成“U型”被包结在八元瓜环内形成1:2的组装结构,组装体荧光蓝移,且荧光增强明显。又以2,8-二溴二苯并呋喃、4-(4-吡啶基)苯硼酸频哪醇酯为主要原料,通过Suzuki偶联反应及烷基化反应,合成两个具有不同长度烷基链的客体分子(DBFPy-1、DBFPy-8)。客体分子具有明显的溶剂化效应和聚集诱导发光(AIE)效应。利用荧光发射光谱、UV-vis、NMR及ITC等方法考察了Q[8]与两个客体分子的主客体相互作用模式。研究发现:Q[8]与DBFPy-1在不同浓度下可以形成2:2二聚(荧光红移至618nm)的和1:1超分子聚合物作用模式(荧光红移至503nm),与DBFPy-8形成了2:1的作用模式,主客体复合物的荧光红移至492nm,碳链折叠成“U型”被包结在八元瓜环内[2]。

参考文献

[1] 中节能万润股份有限公司. 一种二苯并呋喃的衍生物及其制备方法和应用:CN201510599795.7[P]. 2015-12-16.

[2] 任洁. 瓜环协同的含杂原子荧光分子在水溶液中的光谱性质研究[D]. 贵州:贵州大学,2022.

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