(-)-4-萜品醇的制备与含量测定

2026/4/5 8:02:07 作者:流风

(-)-4-萜品醇是一种手性烯醇类化合物,常温常压下为透明无色至黄色液体,具有特殊的生理活性,它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷等。(-)-4-萜品醇是鱼腥草注射液的主要成分,具有清热解毒、消痈排脓、利湿通淋等功效,它可用于Antibiosis抗菌精油的配制。

含量测定方法

研究人员建立了测定鱼腥草注射液中(-)-4-萜品醇含量的方法,采用气相色谱法进行测定。该方法的色谱条件为:色谱柱为HP-5毛细管柱(固定相为5%苯基-95%二甲基聚硅氧烷),柱温采用程序升温(初始温度60℃,保持5 min,以2℃/min升温至210℃,再以20℃/min升温至280℃后保持8 min),进样口温度为280℃,载气为氮气,流速为1.5 ml/min,进样量为1 μl,分流比为2∶1,检测器为氢火焰离子化检测器,检测器温度为300℃。结果表明,(-)-4-萜品醇检测质量浓度在14.93~238.94 μg/ml范围内与峰面积积分值呈良好的线性关系(r=0.999 8);精密度、稳定性、重复性试验的RSD ≤ 0.67%;(-)-4-萜品醇的平均加样回收率为99.4%,RSD=0.85%(n=9)。结论表明,该方法操作简单、快速,结果准确、可靠,适用于鱼腥草注射液中(-)-4-萜品醇的含量测定。[1]

制备方法

(-)-4-萜品醇的制备方法

图1 (-)-4-萜品醇的制备方法

在充满氮气的手套箱中,将威尔金森催化剂(54.7 mg,0.059 mmol,15 mol%)和烯烃衍生物(60 mg,0.39 mmol,1.0 equiv)加入一个经烘干的 2-dram 样品瓶中。加入搅拌子,并用隔膜盖密封瓶口。将样品瓶从手套箱中取出。加入四氢呋喃(3.94 mL),在室温下搅拌。通过气球通入氢气,并用排气针头对反应体系进行鼓泡,通过薄层色谱监测,直至观察到原料完全消耗。将反应混合物通过硅藻土过滤,并用乙醚洗脱。将所得混合液浓缩,并将残留物进行柱层析分离(10% 乙醚/戊烷),得到(-)-4-萜品醇。[2]

参考文献

[1] 吴春丽,李杰明,杭晔,等.GC法测定鱼腥草注射液中(-)-4-萜品醇的含量[J].中国药房, 2013, 24(44):3.

[2] Mendoza, Skyler D.; et al, Expanding the Chiral Monoterpene Pool: Enantioselective Diels-Alder Reactions of α-Acyloxy Enones, Organic Letters 2022, 24, 3802-3806.

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