背景及概述
乙酰氧基乙酸（Acetoxyacetic acid），别名乙酰乙酸、乙醯氧乙酸，是一种重要的脂肪族有机酸，化学分子式为C₄H₆O₄，CAS号为13831-30-6，分子量为118.09，分子结构中含乙酰氧基和羧基双官能团，兼具酯类和羧酸的化学性质，是有机合成、医药、生化检测等领域的重要中间体和原料。
理化性质
乙酰氧基乙酸为白色至类白色固体，理化性质稳定，熔点为67-69℃，沸点141-142℃（12 mmHg），密度约1.0887，酸度系数（pKa）约为2.69，微溶于氯仿、甲醇，不溶于水、乙醇和乙醚，需在惰性气体保护下于2-8℃密封储存，避免光照影响稳定性。其化学性质活泼，具有烯醇式结构，可与三氯化铁反应显色，经亚硝酸处理会生成肟基丙酮并释放二氧化碳，约100℃时会分解为丙酮和二氧化碳。
图1 乙酰氧基乙酸性状图
制法及用途
乙酰氧基乙酸的制备主要采用化学合成法，常用乙酰乙酸乙酯在冷的氢氧化钾水溶液中水解，再经小心酸化得到，生产工艺成熟，可实现规模化制备。
乙酰氧基乙酸的应用领域集中在医药、生化检测和有机合成三大方向，在医药领域，可用于合成头孢类抗生素、维生素等药物中间体；在生化检测中，因是脂肪分解代谢产物，可用于糖尿病酮中毒患者的诊断与治疗监护，当糖脂代谢紊乱时，其会在体内蓄积成为酮体成分，引发酸中毒，据此可辅助判断病情。参考文献[1]报道乙酰氧基乙酸通过抑制Nrf2诱导奶牛乳腺上皮细胞线粒体损伤，为防治酮病奶牛代谢异常导致的乳腺组织线粒体损伤提供试验依据。
安全信息
乙酰氧基乙酸具有较强腐蚀性，属于皮肤腐蚀/刺激类别1B、严重眼损伤/眼刺激类别1，接触皮肤和眼睛会造成严重灼伤，操作时需佩戴防护手套、防护服和防护眼罩，储存时需远离热源、明火，与不相容物质分开存放，泄漏时需采取专业防护措施妥善处理，避免污染环境和危害人体健康。
参考文献
[1]宋倩;高爽;董昊;徐闯;孙旭东.乙酰乙酸通过抑制Nrf2诱导奶牛乳腺上皮细胞线粒体损伤.[J]黑龙江八一农垦大学学报.2024-02-28.