简述
苯甲醛衍生物是重要的精细化学品，被广泛应用在医药，食品等领域[1]。向芳香化合物分子中引入三氟甲基在制药，农用化学品和有机材料的砌块合成中有重大的意义[2]。2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲醛便是一种含有三氟甲基的苯甲醛衍生化合物，其分子式为C9H7F3O2，分子量为204.15。常温下，该化合物表现为白色至类白色晶体粉末。
关于2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲醛的制备，可以4-（三氟甲氧基）苯甲醚，叔丁基锂，N，N'-二甲基甲酰胺为原料，经系列反应制备得到[3]。
应用
正如以2-甲氧基苯甲醛为原料，经氯甲基化反应，N-烷基化反应，水解等过程可以制得N-(4-甲氧基-3-甲酰基苄基)亚氨基二乙酸。本篇所述化合物2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲醛同样可作为起始原料用于亚氨基二乙酸类化合物的合成[4]。
溶解度研究
用DFT-B3LYP方法，在较高基组6-311G**水平上对28种取代苯甲醛类化合物进行全优化计算获得了相应量子化学参数，利用线性逐步回归法建立取代苯甲醛溶解度的定量结构-活性相关性(QSPR)模型。采用内部及外部双重验证的办法深入分析和检验模型的稳健性，选出了最佳模型，其复相关系数(R2)，留一法(LOO)交互检验复相关系数(Rc2v)，外部预测样本复相关系数(Re2xt)分别为0.935，0.933和0.842，表明所建立的QSPR模型的稳定性和预测能力良好。结果表明：取代苯甲醛的溶解度lgSW与分子总能量，分子体积，分子最低空轨道能和最负原子的静电荷相关性较好[5]。根据该研究，可以预测2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲醛等苯甲醛衍生物的溶解度情况。
化学计量学—紫外光谱法研究
苯甲醛二取代化合物都具有邻、间和对位三种同分异构体，由于它们的紫外吸收光谱重叠比较严重，对于其混合体系很难用常规的紫外光谱法对它们进行同时测定。研究人员通过将14种化学计量学方法与紫外光谱法相结合，建立了同时测定7种苯甲醛二取代衍生物各自三种同分异构体的分析方法。研究发现，测定的化合物一定时，吸光度加和性的相对误差所对应的波长范围间距，随相对误差的增大而增大，但增幅逐渐减小；而同一相对误差所对应的波长范围，随卤代苯甲醛中卤原子电负性的减小先增大后减小，随邻、对位定位基苯甲醛衍生物中取代基极性的增强而增大[1]。这一研究为2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲醛等苯甲醛二取代化合物的分析检测提供一定理论基础。
参考文献
[1]王彩红.7种苯甲醛二取代衍生物同分异构体的化学计量学—紫外光谱法研究[J].太原理工大学, 2014.
[2]吕翠萍,沈其龙,刘丹.过渡金属催化的芳香化合物三氟甲基化研究进展[J].有机化学, 2012, 32(8):8.DOI:10.6023/cjoc1110151.
[3] Jozef K J , Antoni R P , George T C .AZABICYCLIC AMINE DERIVATIVES AS NK-1 RECEPTOR ANTAGONISTS:EP20020807881[P].
[4]谢怡,陈默,高根之,等.N-(4-甲氧基-3-甲酰基苄基)亚氨基二乙酸的合成及表征[J].曲阜师范大学学报：自然科学版, 2003, 29(4):3.DOI:10.3969/j.issn.1001-5337.2003.04.022.
[5]刘天宝,彭艳芬,严永新,等.取代苯甲醛类化合物的分子结构与溶解度的定量关系[J].武汉大学学报：理学版, 2012, 58(1):5.DOI:CNKI:SUN:WHDY.0.2012-01-010.