四-(4-溴苯)乙烯中文名称：1,1,2,2-四(4-溴苯基)乙烯，CAS：61326‑44‑1，白色至淡黄色粉末，熔点：250–253°C，溶于DCM、CHCl₃、THF、甲苯、DMF；几乎不溶于水、甲醇、乙醇，常温稳定，避光保存更好。四-(4-溴苯)乙烯常用于Suzuki偶联、Sonogashira、Buchwald等反应，可作为AIE材料核心砌块并制备荧光探针、OLED、COF、MOF、聚集荧光材料。
合成方法
N2保护下，4,4’-二溴二苯甲酮(3.50g,10.29mmol)溶于40mL无水THF中，加入锌粉(3.36g,25.73mmol)，-20℃滴加TiCl4(3.00mL,25.73mmol)，回流过夜，冷至室温。1N HCl调pH至7，减压蒸除THF，二氯甲烷萃取，分别用水、饱和食盐水洗涤有机相，无水MgSO4干燥，抽滤，浓缩，柱层析分离(石油醚)得化合物四-(4-溴苯)乙烯，白色固体3.04g，产率90％[1]。
衍生物的合成
1、N2保护下，四-(4-溴苯)乙烯(300mg,0.46mmol)溶于6mL THF中，依次加入4-吡啶硼酸(342mg,2.78mmol)，四(三苯基膦)钯(924mg,0.8mmol)和3mL 2N K2CO3溶液，回流24小时。冷至室温，减压蒸除THF，二氯甲烷萃取，分别用水、饱和食盐水洗涤有机相，无水MgSO4干燥，抽滤，浓缩，柱层析分离[V(二氯甲烷)/V(甲醇)＝30/1]得化合物3-1，黄色固体136mg，产率46％。化合物3-1:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.63(d,J＝4.0Hz,8H),7.49-7.47(m,16H),7.22(d,J＝8.0Hz,8H)[1]。
2、四(频哪醇硼酸酯)四苯乙烯的制备：将四-(4-溴苯)乙烯(0.1mmol)、联频哪醇硼酸酯(1.0mmol)、乙酸钾(1mmol)投入到装有30mL的1,4‑二氧六环溶剂单口瓶中，通氮气60分钟。称取1,1'‑双二苯基膦二茂铁二氯化钯，投入到上述单口烧瓶中，通氮气半小时。在氮气氛围中继续加热回流，过夜，冷却反应体系，将反应液倒入装有500mL水的烧杯中，用二氯甲烷萃取。将有机相收集并干燥，拌硅胶，干法装样，利用二氯甲烷/甲醇(体积比为10:1)作为展开剂过柱提纯，得中间体四(频哪醇硼酸酯)四苯乙烯，产率为85％[2]。
参考文献
[1] 河北大学. 四苯乙烯硼酸基吡啶盐、制备方法与应用及检测果糖的试剂、方法:CN202010342626.6[P]. 2020-07-17.
[2] 南京艾姆材料科技有限公司. 一种共价-有机框架材料的芳香醛基化合物及其制备方法:CN202111655064.1[P]. 2022-03-25.