2-甲氧基-6-异丙基吡嗪是一种吡嗪衍生物，具有特殊的香气和一定的碱性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷等有机溶剂。2-甲氧基-6-异丙基吡嗪可由2-甲氧基-异丙基吡嗪氮氧化物通过Wittig反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，多用于吡嗪类功能有机分子的制备。
制备方法
图1 2-甲氧基-6-异丙基吡嗪的制备方法
在烘干的密封管中加入吡嗪-N-氧化物（9a）（1.26 g，10.0 mmol，100 mol%）、叔丁醇钾（2.24 g，20.0 mmol，200 mol%）以及异丙基三苯基碘化鏻（2d）（12.96 g，30.0 mmol，300 mol%），随后在室温条件下、氮气氛围保护下，向反应体系中加入四氢呋喃（100 mL）。将所得反应混合液置于50 °C下搅拌反应3小时，待反应结束后将其冷却至室温，经硅藻土过滤，并用二氯甲烷（100 mL）进行洗涤。所得滤液在减压条件下（35 °C，250 mbar）浓缩处理，残留物通过快速柱层析（流动相为正戊烷/乙醚 = 16:1）进行分离纯化，最终得到目标产物2-甲氧基-6-异丙基吡嗪，重量为0.654 g，收率为43%。[1]
氧化反应
图2 2-甲氧基-6-异丙基吡嗪的氧化反应
在经烘箱干燥的圆底烧瓶中，将2-甲氧基-6-异丙基吡嗪（0.65 g，4.28 mmol，100 mol%）溶于二氯甲烷（14 mL）中，于室温条件下，在15分钟内分批加入间氯过氧苯甲酸（m-CPBA，含量77%，1.2 g，5.14 mmol，120 mol%）。加毕后，将反应混合液在室温下继续搅拌反应4小时。随后向反应体系中加入三苯基膦（PPh₃，0.561 g，2.14 mmol，50 mol%），并在室温下进一步搅拌0.5小时。反应结束后，在减压条件下蒸除溶剂，所得残留物通过快速柱层析（流动相为正己烷/乙酸乙酯 = 4:1）进行分离纯化，得到目标产物吡嗪-N-氧化物（9c）0.52 g，收率为72%。[1]
参考文献
[1] Ghosh, Prithwish; et al, Site-Selective C-H Alkylation of Diazine N-Oxides Enabled by Phosphonium Ylides, Organic Letters 2019, 21, 6488-6493.