简介
碳酸氢铯常温下为白色结晶粉末或颗粒，属斜方晶系，易溶于水且水溶液呈弱碱性；其常用作有机合成中的温和碱性助剂，既可参与铱催化加氢反应调控反应体系，高效合成有机中间体。
碳酸氢铯的性状
合成
将饱和KOH水溶液（1 mL）加入（1R，10bR）-8,9-二甲氧基-1-苯基-5,6-二氢-1H-恶唑并[4,3-a]异喹啉-3（10bH）-酮（30 mg，0.09 mmol）的THF（2 mL）溶液中。将混合物在75°C下搅拌1天。用H2O（10mL）淬灭反应。用CH2Cl2（2 x 20 mL）萃取水层。用盐水洗涤合并的有机提取物。用无水Na2SO4干燥有机层。过滤有机层。在减压下浓缩有机层。使用CH3OH/CH2Cl2（5:95至10:90）作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，得到碳酸氢铯[1]。
用途
碳酸氢铯可作为碱性助剂参与铱催化加氢反应体系，协同构建反应环境以助力α-氨基酮加氢转化制备目标产物。例如：在氩气气氛下，将碳酸氢铯、催化剂前体[Ir（COD）Cl]2（1.4 mg，2.0×10-3 mmol）、配体（2.4 mg，4.2×10-3 mol）和无水iPrOH（2.0 mL）加入4.0 mL小瓶中。在25°C下搅拌混合物2.0小时。用注射器将上述溶液（100μL）转移到装有新鲜蒸馏底物α-氨基酮（1.0 mmol）和Cs2CO3（0.01 mmol，3.3 mg）的5.0 mL小瓶中，溶解在1.0 mL无水iPrOH中。将小瓶转移到高压釜中，加入20atm的H2，在室温下搅拌12小时。在通风良好的罩中缓慢释放氢气，浓缩溶液并通过硅胶短柱得到产物[2]。
此外，碳酸氢铯在有机合成反应中作为碱性助剂参与底物的烷基化反应，辅助推动反应正向进行以高效制得目标中间体。例如：向12-2（20 mmol，5.56 g）的CH2Cl2（80 mL）溶液中加入碳酸氢铯（24 mmol，7.82 g）和2-溴乙酸叔丁酯（24mmol，3.5 mL），将所得混合物在室温下搅拌24小时。用EtOAc（100 mL）稀释反应混合物，用水和盐水洗涤。将有机层用MgSO4干燥，并在全真空下浓缩。化合物13-1。产量：（8.15克，100%）。esm:393.4（M+H）+[3]。
参考文献
[1] Discovery of 7-hydroxyaporphines as conformationally restricted ligands for beta-1 and beta-2 adrenergic receptors By: Ku, Angela F.; et al. MedChemComm (2018), 9(2), 353-356.
[2] Enantioselective and Diastereoselective Construction of Chiral Amino Alcohols by Iridium-f-Amphox-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation via Dynamic Kinetic Resolution By: Wu, Weilong; et al. Organic Letters (2017), 19(10), 2548-2551.
[3] Imidazolidinones and their related derivatives as Hepatitis C virus NS3 protease inhibitors Assignee: Bristol-Myers Squibb Pharma Company Inventor: Han, QiWorld Intellectual Property Organization.