苏丹橙G属于偶氮类化工染色剂，由于其色泽鲜艳、着色稳定、价格低廉等特点被许多不法厂商非法添加到有色食品中。经毒理学研究表明，苏丹染料具有致突变性和致癌性，在我国和欧盟等国家已被严格禁止使用于食品中。目前关于食品中苏丹染料的检测控制研究已引起了各国专家的广泛重视。
检测
通过混合胶束浊点萃取(MM-CPE)结合磁分散固相微萃取(MD-u-SPE)并使用高效液相色谱法(HPLC)测定苏丹橙G。混合胶束阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠和非离子表面活性剂聚氧乙烯(7.5)王基苯基醚为萃取剂，Fe3O4@SiO2磁性纳米粒子为吸附剂。考察了表面活性剂种类、NaCl用量、溶液pH、温度、萃取时间、解吸剂、磁性材料用量对苏丹橙G萃取率的影响。实验结果表明，在较佳条件下，样品在5~800ng/mL的范围内线性关系良好，线性回归系数为0.9995，检测限为0.64ng/mL，番茄酱的加标回收率为98.5%，相对标准偏差为2.5%(n=5)[1]。
合成方法
方法一：空气氛围中,将1.0重量份的2-萘酚加入到1.5重量份的N'-对甲苯磺酰基芳香肼和含有2.0重量份的碳酸钾的二氯甲烷溶液中,在圆底烧瓶中,室温下,磁力搅拌8小时,反应过程中用TLC监测至完全反应。后处理时将反应液用乙酸乙酯萃取,无水Na2SO4干燥,减压旋干溶剂通过快速柱层析分离得纯净的产品苏丹橙G。分离产率:80%。1HNMR(400MHz,CDCl3)：δ8.54(d,J=8.2Hz,1H),7.71(t,J=9.1Hz,3H),7.61-7.51(m,2H),7.47(t,J=7.8Hz,2H),7.39(d,J=7.5Hz,1H),7.30(d,J=7.3Hz,1H),6.85(d,J=9.4Hz,1H)[2]。
方法二：向反应容器内加入10g聚四氟乙烯颗粒(约70mg/粒).1.000g(1摩尔当量)2-萘酚、0.897g(1.25摩尔当量)盐酸(36%)、0.678g(1.05摩尔当量)苯胺、0.526g(1.1摩尔当量)亚硝酸钠、5mL水,室温下用改良机械搅拌桨搅拌反应30分钟,薄板层析检测反应完成,过滤并用2mL水漂洗,滤饼干燥得到1.700g苏丹橙G,反应母液及漂洗液留待下次循环使用。产物收率大于99%[3]。
参考文献
[1] 李艳平. 混合胶束浊点萃取结合磁分散固相微萃取测定苏丹橙G[J]. 日用化学品科学,2015,38(6):16-19. DOI:10.13222/j.cnki.dc.2015.06.006.
[2] 江西理工大学. 一种温和的制备苏丹红I结构类似物的方法:CN201810012861.X[P]. 2018-07-13.
[3] 天津大学. 利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法:CN201810998187.7[P]. 2018-11-30.