1,3-二异丙基脲是一种对称的二异丙基脲衍生物，常温常压下为白色针状晶体，具有优异的化学稳定性和较大的极性，它可溶于乙醇，但是不溶于水和乙醚。1,3-二异丙基脲是一种重要的化工原料，该物质在精细化工生产领域中主要用作稳定剂，甜味剂和橡胶促进剂，同时1,3-二异丙基脲也可用来合成农药灭草松的中间体异丙胺基磺酰氯。
制备方法
图1 1,3-二异丙基脲的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将2-巯基丙酸（0.060 g，0.475 mmol，0.25当量）一次性加入到1,3-二异丙基碳二亚胺（1.90 mmol）的无水N,N-二甲基甲酰胺（2 mL）溶液中，然后在油浴中加热至110°C，用磁力搅拌器搅拌18小时。将混合物冷却至室温后，在饱和食盐水（应为水）与乙酸乙酯之间分配反应混合物，合并有机相，用无水硫酸镁干燥。过滤后，通过旋转蒸发仪除去有机溶剂，再经柱层析（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯 = 95:5）纯化即可得到目标产物分子1,3-二异丙基脲。[1]
缩合反应
1,3-二异丙基脲结构中的两个氨基单元可在碱性条件下和双亲电试剂发生缩合环化反应得到相应的六元环类衍生物。
图2 1,3-二异丙基脲的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将丙二酰氯（1.3当量）加入到剧烈搅拌的1,3-二异丙基脲的无水二氯甲烷（0.1 M）悬浮液中，将反应混合物回流约6.5小时。通过点板检测反应进度，反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入水淬灭反应，分离两相，水相用二氯甲烷萃取三次。合并的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并蒸发至干，所得的粗产物通过乙醇重结晶或柱层析（庚烷/乙酸乙酯，10/1至5/1）纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Yue, Huaxin; et al, 1,3-Diisopropylcarbodiimide-Mediated Synthesis of Disulfides from Thiols, ChemistrySelect 2020, 5, 4273-4277.
[2] Piringer, Magdalena; et al, Enantioselective Syntheses of 3,4-Dihydropyrans Employing Isochalcogenourea-Catalyzed Formal (4+2)-Cycloadditions of Allenoates, Advanced Synthesis & Catalysis 2024, 366, 2115-2122.