背景及概述
2-甲基-2-丙烯酸-2-羟乙基酯磷酸酯（简称HEMAP，CAS：52628-03-2，分子式C₆H₁₃O₇P，分子量228.14），是含可聚合双键+磷酸基团的双功能单体，兼具自由基聚合活性与强界面附着力，广泛用于光固化涂料、牙科材料、金属防腐等领域。
合成工艺
以甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA）为原料，经磷酸化反应制备2-甲基-2-丙烯酸-2-羟乙基酯磷酸酯[1]，分两条主流路线。
五氧化二磷（P₂O₅）法（主流）：HEMA与P₂O₅在40–60℃、惰性保护下反应，加入少量阻聚剂（MEHQ）防止双键自聚；控制摩尔比2:1，生成单酯为主产物，再经水解、中和、精制，单酯选择性可达95%、总收率90%以上，原料廉价、无氯副产、环保安全。
三氯氧磷（POCl₃）法：HEMA与POCl₃低温反应，再水解脱氯，生成磷酸酯；但副产HCl腐蚀设备、污染环境，单酯选择性低、成本高，已逐步被P₂O₅法替代。
图1 2-甲基-2-丙烯酸-2-羟乙基酯磷酸酯的合成反应式
2-甲基-2-丙烯酸-2-羟乙基酯磷酸酯产物为无色至淡黄色液体，密度1.37g/cm³（25℃），酸值270–310mgKOH/g，易溶于水、醇及极性溶剂，双键可UV/热引发聚合。
应用
2-甲基-2-丙烯酸-2-羟乙基酯磷酸酯的磷酸基团与金属、玻璃、陶瓷、石材等极性基材形成强螯合键，解决涂层易脱落问题；用于金属底漆、PCB阻焊油墨、木器UV漆，提升耐盐雾、耐酸碱、耐磨性能，是UV体系必备功能单体。2-甲基-2-丙烯酸-2-羟乙基酯磷酸酯作为牙科粘接剂、复合树脂单体，增强对牙釉质、牙本质及金属托槽的粘接强度，生物相容性好、固化收缩率低，用于龋齿修复、正畸粘接，提升修复体稳定性。2-甲基-2-丙烯酸-2-羟乙基酯磷酸酯用于水性防腐乳液、镀锌/铝基材涂层，磷酸基团钝化金属表面、抑制腐蚀；也用于电子封装、线路板保护涂层，提升绝缘、防潮、抗离子迁移能力。2-甲基-2-丙烯酸-2-羟乙基酯磷酸酯与丙烯酸酯、苯乙烯等共聚，引入磷酸基团，赋予聚合物阻燃、抗静电、亲水性，用于胶黏剂、骨水泥、生物医用材料改性。
参考文献
[1]Paosawatyanyong, Boonchoat; Jermsutjarit, Piyarat; Bhanthumnavin, Worawan.[J]Journal of Nanoscience and Nanotechnology, 2012 , vol. 12, # 1 p. 748 - 753.