简介
3-氨基-4-氯苯甲是含有氨基与氯取代基的芳香羧酸类化合物，常温下多为白色至浅灰色结晶粉末，微溶于水，易溶于二甲苯、醇类等有机溶剂。该化合物是精细有机合成重要的芳香中间体，广泛应用于有机中间体及精细化学品合成领域。
3-氨基-4-氯苯甲酸的性状
合成
方法一：将铂催化剂（25.0 mg，1.282 mol Pt）和所需量的取代硝基苯放入涂有特氟纶的不锈钢高压釜（80.0 mL）中，该高压釜配备有磁力搅拌器、温度和压力控制器。密封高压灭菌器并排空。通过抽吸向烧瓶中加入脱气的甲醇（10.0 mL）。将高压釜置于油路中，加热至30.0°C。用氢气（5.0巴）对高压釜加压。以800rpm搅拌混合物0.5小时。从油浴中取出高压釜，冷却至20.0°C。排出多余的氢气。将悬浮液离心。在空气气氛中通过滗析将催化溶液与催化剂分离。向后一种溶液中加入正十二烷（100.0 L，0.44 mmol）作为外标。通过GC监测反应以获得产物3-氨基-4-氯苯甲酸[1]。
方法二：以2-mmol的规模进行反应。将相应的硝基芳烃溶解在0.1 M甲醇中。用1mol%的溶胶-凝胶包埋催化剂处理混合物。将混合物脱气两次。每次用氢气替换真空。将反应混合物与氢气气球在室温下搅拌1小时（显示最大转化率）。滤掉催化剂。用乙醇或甲醇洗涤混合物。浓缩滤液以获得产品3-氨基-4-氯苯甲酸[2]。
用途
3-氨基-4-氯苯甲酸可在碱性与相转移催化条件下，与正十二烷基甲磺酸盐发生烷基化反应，用于合成相应芳香羧酸烷基化衍生物。例如：将63克水、12克（0.15摩尔）50%氢氧化钠溶液、25.5克（0.125摩尔）3-氨基-4-氯苯甲酸、50克二甲苯、43克（100%基，0.163摩尔）正十二烷基甲磺酸盐和2.2克溴化四丁基鏻（5摩尔%）的混合物加热回流，并通过Dean-Stark分水器除去水。在回流（140℃）下5小时后，通过tic判断反应完成。将反应冷却至80℃；并用水洗涤以除去盐。在旋转蒸发器上除去二甲苯，将残余物从庚烷中结晶，得到42.5g（100%收率）固体[3]。
参考文献
[1] Platinum nanoparticles onto pegylated poly(lactic acid) stereocomplex for highly selective hydrogenation of aromatic nitrocompounds to anilines By: Oberhauser, Werner; et al. Applied Catalysis, A: General (2017), 537, 50-58.
[2] A New Class of Heterogeneous Platinum Catalysts for the Chemoselective Hydrogenation of Nitroarenes By: Pandarus, Valerica; et al. Advanced Synthesis & Catalysis (2011), 353(8), 1306-1316.
[3] Process for preparing esters of 3-amino-4-halobenzoic acid Assignee: Unknown Inventors: Shanks, Thomas Elbert; et al. United States.