红色素-16的制备与有关研究

简述

红色素-16是一种热敏染料‌(隐色染料)，化学名称为3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯(荧烷)，简称RED DE16，ck-16等。常温常压下，该物质表现为淡黄色至白色的粉末或晶体，常用于热敏纸、压敏材料中，在与显色剂（如双酚A、金属离子等）作用后呈现‌紫红色至玫红色^[1-2]。

制备方法

由二甲基乙酰胺DMAC，2-甲基吲哚，碳酸钾颗粒，氢氧化钠颗粒和氯辛烷制备得到中间体OMI；再由中间体OMI，邻苯二甲酸酐，醋酸酐和甲醇制得红色素-16成品。该发明方法在使用催化剂的条件下，使用氯辛烷为原料，降低原料成本，有效地提高收率。而且，该方法工艺设计合理，可操作性强^[3]。

此外，文献还公开了一种3,3‑双(N‑烷基‑2‑甲基吲哚)邻苯二甲内酯类化合物(如红色素-16)的制备方法，其以2‑甲基‑1‑烷基吲哚、邻苯二甲酸酐为起始原料。该合成方法避免使用醋酸酐为溶剂，操作简单方便、原料易得，对设备要求低，易于工业化生产；同时该制备方法反应不需要金属催化剂，符合绿色化学和可持续发展的要求，所得成品色泽稳定，可广泛用于压敏纸、变色涂料、变色服装等领域^[4]。

显色性能研究

实验测试了红色素-16(ck-16)在显色前后的¹³C NMR谱图，揭示了其显色前后的结构变化及其显色机理。利用紫外可见吸收光谱法研究了ck-16在乙醇溶液中与不同显色剂作用后的光谱性质，测定了其与常用显色剂间的络合比和不稳定常数，并进一步研究了外界条件的改变对ck-16在乙醇溶液中与特定显色剂作用后显色性能的影响。

研究发现，亲电阳离子进攻红色素-16(ck-16)荧烷分子的苯酞环，使苯酞环断裂，推电子的N原子和吸电子的羰基O原子之间建立π电子迁移通道使分子显色。在乙醇介质中，ck-16与不同显色剂作用后具有不同的显色效果；对路易斯酸和有机弱酸这两类显色剂而言，ck-16与所测的四种显色剂(FeCl₃，草酸，CuCl₂，水杨酸)均以1:1的形式络合，ck-16与Fe³⁺的不稳定常数最小，结合最稳定，草酸其次，与Cu²⁺的相近，ck-16与水杨酸的结合最弱；在乙醇中，放置时间对ck-16/FeCl₃和ck-16/H₂C₂O₄两个体系的吸光度影响不大，但两体系表现出随水含量变化不同的敏感性，ck-16/FeCl₃体系具有比ck-16/H₂C₂O₄体系更为灵敏和快速的水致褪色性能^[5]。

参考文献

[1]伊恩,罗伊,霍胜涛,等.3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯的制备方法:CN201310073636.4[P].

[2]武永平.两种内酯类染料的显色反应及其应用研究[D].山西大学,2012.

[3]伊恩,罗伊,霍胜涛,等.3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯的制备方法:CN201310073636.4[P].

[4]蒋高喜,王云鹏.3,3-双(N-烷基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯类化合物及其制法与用途:202310891079[P].

[5]刘付永,冯丹,武永平,等.3,3-双(N-辛基-2-甲基吲哚)邻苯二甲内酯荧烷在乙醇溶液中的显色性能[J].应用化学, 2015, 32(12):11.DOI:10.11944/j.issn.1000-0518.2015.12.150170.