3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯是一种苯甲酸酯类衍生物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有一定的荧光性质，它难溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯可由3-甲基-2-硝基苯甲酸在缩合剂作用下通过和甲醇的酯化缩合反应制备得到，该物质可用作医药化学基础原料，有文献报道它可用于药物分子甲苯磺酸尼拉帕利的合成。
制备方法
研究人员报道了一种3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯的制备方法。在该方法中，3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯是以3-甲基苯甲酸甲酯为起始原料，经硝化、减压浓缩、冰水洗涤、过滤和重结晶等步骤制备而成。与现有工艺不同，该方法采用乙酸酐代替硫酸作为催化剂，从而使3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯的合成具有更高的反应选择性和收率，同时提升了工业合成反应的清洁性，降低了环境污染。此外，该方法避免了生产过程中大量废酸废水的产生，降低了消耗和生产成本。综上所述，该报道的合成方法反应条件相对温和、选择性好、收率高，3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯的制备过程适于工业化生产。[1]
溴化反应
3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯结构中的甲基单元可在自由基条件下进行溴化反应。
图1 3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯的溴化反应
将3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯（63.3 mmol）、(BzO)₂（0.92 g，3.8 mmol）和NBS（13.3 g，74.7 mmol）的CCl₄（320 mL）混合液在氮气氛围下加热回流12小时，然后冷却至室温，用二氯甲烷稀释反应混合物，减压浓缩的同时将样品干法上样至硅胶，残留物通过硅胶快速柱层析纯化，使用10%乙酸乙酯/石油醚作为洗脱剂，得到3-(溴甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯（6.94 g，收率40%）。[2]
参考文献
[1] 姚日生,梅文义,邓胜松等. 一种3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯的制备方法, CN 201610262994[P]
[2] Jones, Philip; et al, Discovery of 2-{4-[(3S)-Piperidin-3-yl]phenyl}-2H-indazole-7-carboxamide (MK-4827): A Novel Oral Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) Inhibitor Efficacious in BRCA-1 and -2 Mutant Tumors, Journal of Medicinal Chemistry (2009), 52(22), 7170-7185.