9-甲基吖啶的合成及应用

2026/5/21 8:00:46 作者:梓安

技术背景

9-甲基吖啶,英文名为9-Methylacridine,化学式C14H11N,CAS号611-64-3,常温常压下稳定,需避免接触氧化剂,分解产物可能含一氧化碳、二氧化碳等。9-甲基吖啶为黄色结晶粉末,熔点114-119℃,沸点361.9℃(760mmHg),密度1.2g/cm³,闪点160℃。9-甲基吖啶具有皮肤刺激性、眼刺激性和呼吸道刺激性,使用和操作应特别注意安全,做好安全防护,其对水体环境可能存在危害。

9-甲基吖啶

9-甲基吖啶的合成及应用

9-甲基吖啶的合成方法可参考朱燕舞和周运友发表的研究论文《9-甲基吖啶的微波合成及其荧光性质》中采用的方法[1]。其合成9-甲基吖啶的方法步骤如下:将10克(0.06mol)二苯胺、4.8克(0.08mol)乙酸、9.5克(0.07mol)无水氯化锌混匀后加到100mL干燥的圆底烧瓶中,在改装的微波炉上装上带有缓冲瓶的回流装置,把圆底烧瓶放在微波辐射中心,加热回流。反应一定时间后,冷却,得墨绿色油状物,用约240mL的1:5(v/v)H2SO4水溶液分数次加到烧瓶中,加热使墨绿色物质溶解,将溶液加入大烧杯中,加热至90℃,溶液上层为油状物质,下层为红褐色,过滤掉油状物质后,搅拌下小心加入氨水,调至pH=9-10,放置冷却。抽滤得粗产品。将得到的粗产品先用石油醚(60-90℃)进行重结晶,再将产品进行柱层析,以硅胶为固定相,用乙酸乙酯:石油醚=1:3(v/v)为展开剂,收集层板液,合并TLC跟踪为一蓝色亮点的液体,用减压旋转蒸发得到产品9-甲基吖啶。高强在其硕士学位论文《9-甲基吖啶对埃及伊蚊幼虫中肠组织的光活化损伤研究》中以模式昆虫埃及伊蚊幼虫为研究对象,以光活化化合物9-甲基吖啶(AD-9-Me)为供试药剂,从组织形态学、细胞学、生理生化测定以及分生生物学来探究AD-9-Me 光活化机制,经过研究,9-甲基吖啶具有光活化活性,主要作用于蚊幼中肠,可在蚊幼中肠细胞内产生大量ROS,诱导细胞凋亡发生,造成蚊幼组织功能被破坏,加速了蚊幼死亡,延缓了蚊幼的发育。

参考文献

[1] 朱燕舞, 周运友. 9-甲基吖啶的微波合成及其荧光性质. 安徽师范大学学报(自然科学版)[J], 2001, 24(2): 190-191.

[2] 高强. 9-甲基吖啶对埃及伊蚊幼虫中肠组织的光活化损伤研究. 海南大学硕士学位论文[D]. 2024.05.25.

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