N-甲基炔丙基胺英文名称：N‑Methylpropargylamine，CAS号：35161‑71‑8，为无色至淡黄色液体，沸点：82–84℃，水、乙醇、乙醚、丙酮等混溶，易挥发、强碱性、易燃，需低温惰性气体密封保存。
制备方法
在室温、持续搅拌条件下，将炔丙基溴经滴液漏斗分批加入40%甲胺水溶液（甲胺与炔丙基溴摩尔比为4:1），滴毕继续搅拌反应3–4小时；随后用盐酸小心酸化反应液，以乙醚萃取除去未反应的卤代烃，将所得胺盐酸盐水溶液减压浓缩，再转移至装配直形冷凝管与冰浴接收瓶的法沃斯基蒸馏烧瓶中，加热下缓慢滴加高浓度氢氧化钾溶液使胺游离并蒸出，收集 45–92℃馏分，经无水硫酸镁干燥后冷藏静置过夜，倾出胺层再次干燥并精馏，收集82–85℃馏分，即得N‑甲基炔丙基胺，收率：55%[1]。
有机应用
在经烘箱干燥的圆底烧瓶中，于氮气保护下，将对甲基苯甲醛（3mmol）溶于无水二氯甲烷（10mL）中。加入乙酸（1mmol），室温搅拌5分钟；随后加入N-甲基炔丙基胺（1mmol），室温继续搅拌1小时。用冰浴将反应液冷却至0℃，加入三乙酰氧基硼氢化钠（3mmol），自然升温至室温并搅拌，直至薄层色谱显示胺完全反应。用饱和碳酸氢钠水溶液淬灭反应，有机相用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤三次，再用浓盐酸酸化；随后用2mol/L 盐酸水溶液洗涤有机相三次。用4mol/L 氢氧化钠水溶液将酸性洗涤液的pH调至10，并用乙醚萃取三次，合并乙醚相，经无水硫酸镁干燥、过滤、浓缩，得到粗产物，残余物经快速柱色谱纯化[2]。
称取相应中间体(2mmol)溶解于10mL有机溶剂乙腈中，溶解完全后，加入缚酸剂三乙胺(4mmol，2当量)和N-甲基炔丙基胺(2.2mmol)，加入完毕后，加热条件下反应，温度为70℃，时间为8h，所得反应液减压浓缩，残余物经硅胶柱层析分离纯化(石油醚：乙酸乙酯＝4：1，体积比)，得相应的目标化合物[3]。
参考文献
[1] Chukhajian E O, Ayrapetyan L V, Mkrtchyan H S, et al. Synthesis of Mixed Secondary and Tertiary Amines[J]. Russian Journal of Organic Chemistry, 2020, 56(2): 353-355. DOI:10.1134/S1070428020010311
[2] Milne K, Sun J, Zaal E A, et al. A fragment-like approach to PYCR1 inhibition[J]. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2019, 29(18): 2626-2631. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2019.07.047
[3] 江西中医药大学. 丙炔胺类衍生物在制药中的应用:CN202010071179.5[P]. 2020-06-05.