聚赖氨酸的简介及合成

2026/5/30 8:00:31 作者:棋桦

聚赖氨酸‌是一种由25~30个赖氨酸残基组成的天然多肽,通过微生物发酵生产,具有广谱抑菌、耐热稳定、安全可食用等特性,可被人体分解为赖氨酸吸收,无毒副作用。它主要由白色链霉菌发酵产生,外观为淡黄色粉末,吸湿性强,易溶于水,微溶于乙醇,对pH变化不敏感,在120℃高温下处理20分钟仍能保持活性,适合与食品一同进行灭菌处理。

抑菌机制及用途

其抑菌机制主要通过破坏微生物的细胞膜结构,干扰细胞代谢,导致细胞内容物泄漏而死亡。对革兰氏阳性菌(如微球菌、枯草芽孢杆菌)、革兰氏阴性菌(如大肠杆菌、沙门氏菌)以及酵母菌、乳酸菌等均有显著抑制作用。此外,它还在医药领域作为药物载体、细胞培养涂层材料,以及在化妆品、农业等领域展现出应用潜力。

合成方法

1 在无水烧瓶中加入1 g 赖氨酸 NCA、10 mL 无水 DMF 及 3.3 mg 正己胺。搅拌后密封烧瓶,抽真空,用氮气置换三次,并将混合物置于-20°C 保存三天。将溶液缓慢倒入20 mL无水乙醚中,重新密封烧瓶,并将混合物置于-20°C下5小时。倒出上层液体,将剩余溶液干燥以去除所有液体。加入 3 毫升三氟乙酸溶解干燥后的残留物,再加入 1 毫升溴化氢。盖上烧瓶,再搅拌混合物 3 小时,得聚赖氨酸‌。[1]

聚赖氨酸‌的合成.jpg

2 收集聚(N6-羧基苄氧基-L-赖氨酸) (PZLys)(Mn= 6.5×104, Mw=8.9×104, PDI=1.37,平均含有 248 个 ZLys 单元)。将 1 克 PZLys 溶解在 10 毫升 0 °C 的 TFA 中。用 2.3 毫升溴化氢(33% 乙酸溶液)处理混合物 1 小时。将沉淀物溶解在去离子水中。用 NaHCO3 中和沉淀物。对混合物进行透析和冷冻干燥得聚赖氨酸‌。

3 将无水 DMF 中的 Au-NH2 溶液(5 mg,1.36×10⁻⁴ mmol)加入无水 N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中的 N-羧酰酐溶液中。在4 °C或25 °C下静置反应4天,无需搅拌。用二乙醚(若在4 °C下进行聚合,则用二乙醚/甲醇1:1混合物)沉淀产物。离心分离,用二乙醚或二乙醚/甲醇混合物洗涤,并在五氧化二磷(P₂O₅)上真空干燥。将二乙醚中的沉淀物用二乙醚、水和甲醇反复洗涤以进行纯化。在五氧化二磷(P₂O₅)上真空干燥得聚赖氨酸‌。

参考文献

[1] Gao, Jiahui; et al Multifunctional endogenous small molecule-derived polymer composite nanoparticles for the treatment of acute sepsis therapy Science China Materials (2024), 67(12), 3885-3897

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