2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮英文名：2'-Hydroxy-5'-methoxyacetophenone，CAS号：705-15-7，黄色结晶粉末，具芳香、微药味，溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮；不溶于水。2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮可用于黄酮、橙酮、查尔酮等天然产物及药物合成，合成抗炎、镇痛、抗氧化及抗肿瘤衍生物，还可用于用于日化香精调配，用于医药、食品检测。
合成方法
向一个100ml圆底烧瓶中加入乙腈(40ml)、三碘化铝(2.242g,5.5mmol)和N,N‑二甲基甲酰胺二甲缩醛(0.894g,7.5mmol)，在80℃下搅拌15min，加入2',5'‑二甲氧基苯乙酮(0.901g,5mmol)，在80℃下继续搅拌18h，反应完成后用2M稀盐酸(10ml)淬灭，然后用乙酸乙酯(50ml)萃取三次，合并有机相，先用硫代硫酸钠饱和水溶液(10ml)洗涤，再用无水硫酸镁干燥，过滤，滤液用旋转蒸发仪除去溶剂，残余物通过快速柱层析(淋洗剂为石油醚/乙酸乙酯＝10:1，体积比)纯化，得到0.708g 2'‑羟基‑5'‑甲氧基苯乙酮(浅黄色固体，收率85％)。Rf＝0.81(石油醚/乙酸乙酯＝3:1)，熔点47–48℃。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ11.86(s,1H),7.16(d,J＝3.0Hz,1H),7.11(dd,J1＝ 9.0Hz,J2＝3.1Hz,1H),6.92(d,J＝9.0Hz,1H),3.80(s,3H),2.62(s,3H)[1]。
相关研究
在298.15K下利用纳瓦级等温滴定微量热法研究了γ-环糊精与丹皮酚(Pae)及其两种同分异构体(2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮,Hma;4'-羟基-3'-甲氧基苯乙酮,Ace)在水溶液中的相互作用,并结合核磁共振对其相互作用的微观结构进行了表征。试验表明,γ-环糊精与三种药物分子都是1:1结合,其中Pae,Hma与γ-环糊精相互作用过程是焓驱动,而Ace与γ-环糊精相互作用却是焓-熵共驱动;1HNMR谱表明Pae,Ace与γ-环糊精形成典型的包结物,其中Pae分子从γ-环糊精空穴的小口端进入,Ace分子从γ-环糊精空穴的大口端进入,而2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮与γ-环糊精之间只是以弱相互作用结合而非包结作用。结果显示γ-环糊精对三种同分异构体具有明显的分子识别功能[2]。
参考文献
[1] 荆楚理工学院. 一种选择性的芳基烷基醚的醚键断裂方法:CN202010212192.8[P]. 2023-05-05.
[2] 孙德志,李玲,曲秀葵,等. 微量热法研究丹皮酚及其两种同分异构体与γ-环糊精在水溶液中的相互作用[J]. 化学学报,2006,64(17):1765-1769. DOI:10.3321/j.issn:0567-7351.2006.17.002.