辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷英文:n-octyl-β-D-thioglucopyranoside,缩写:OTG,CAS:85618-42-4,白色结晶粉末,易溶于水、缓冲液,也可溶于极性有机溶剂;水溶液稳定性好。辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷属于非离子型硫代糖苷类去污剂,它具有低临界胶束浓度(CMC),表面活性强,蛋白变性作用温和,不易造成蛋白不可逆失活。相比普通辛基葡萄糖苷,化学稳定性更高,耐酸碱、不易水解,质谱兼容性优于SDS、Triton等强去污剂,常用于蛋白样品前处理。

相关研究
辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷(OTG)可显著促进多肽及水溶性物质经皮渗透,为探明其促渗作用机制,本研究采用无毛大鼠完整皮肤及去角质层皮肤,考察了异硫氰酸荧光素标记葡聚糖(FITC-葡聚糖)这类大分子的体外透皮性能。实验所用FITC-葡聚糖分子量分别为4400、9600、69000道尔顿,依次记为FD-4、FD-10、FD-70。结果显示,加入1.5%辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷后,各类葡聚糖更易透过完整皮肤,其渗透通量与经去角质层皮肤的通量相近。这表明辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷可大幅削弱角质层屏障作用,几乎完全破坏角质层的阻隔功能。作用初期,辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷能显著增溶角质层蛋白与神经酰胺。扫描电镜结果显示,经辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷处理后,细胞膜形态发生明显改变,出现细胞膜脱落、角质细胞分离现象,证明角质层片层结构与屏障功能遭到严重破坏;且随处理时间延长,细胞膜分离程度加剧,但细胞连接结构无明显变化。上述结果证实,辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷的促渗机制与月桂氮卓酮及其他脂溶性促渗剂存在差异。不同分子量(180~69000道尔顿)极性物质在去角质层皮肤中的渗透能力与分子尺寸显著相关(相关系数r=0.997,p<0.001),而活性表皮与真皮层会对FD-70等大分子物质的渗透产生明显阻碍[1]。
应用
Antharavally, B.S.等介绍了一种高性能树脂,可高效脱除样品中的去污剂。将该树脂装填至离心柱使用时,对十二烷基硫酸钠(SDS)、脱氧胆酸钠、3-[(3-胆胺丙基)二甲基铵]-1-丙磺酸盐(Chaps)、曲拉通X-100、曲拉通X-114、NP-40、布里杰35、辛基葡萄糖苷、辛基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷及十二烷基麦芽糖苷等浓度1%~5%的去污剂,去除率可达95%以上,同时能保证蛋白与多肽的高回收率,大幅优化质谱检测结果。对牛血清白蛋白(BSA)与海拉细胞裂解液的胰酶酶解产物进行柱后液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)分析,结果显示肽段序列覆盖率良好,证明样品中去污剂已有效脱除[2]。
参考文献
[1] Taro Ogiso, Tsuyoshi Paku, Masahiro Iwaki, et al. Mechanism of the enhancement effect of n‐octyl‐β‐D‐thioglucoside on the transdermal penetration of fluorescein isothiocyanate‐labeled dextrans and the molecular weight dependence of water‐soluble penetrants through stripped skin[J]. Journal of Pharmaceutical Sciences,1994,83(12):1676-1681. DOI:10.1002/jps.2600831207.
[2] Antharavally, B.S., Mallia, K.A., Rosenblatt, M.M., et al. Efficient removal of detergents from proteins and peptides in a spin column format[J]. Analytical Biochemistry: An International Journal of Analytical and Preparative Methods,2011,416(1):39-44. DOI:10.1016/j.ab.2011.05.013.