2-巯基-1,3,4-噻二唑的应用研究

2026/6/7 8:01:35 作者:风华

概述

众所周知,噻二唑类衍生物是一类重要的杂环化合物,具有抗癌、抗菌、抗真菌等多种生物活性。特别是1,3,4-噻二唑衍生物的“碳氮硫”结构能作为活性中心螯合生物体的某些金属离子,具有较好的细胞组织通透性。而且将不同骨架的杂环引入到噻二唑母核上,会对其生物活性产生影响。因此,近些年,研究人员对于1,3,4-噻二唑衍生物的研究日渐深入[1]。本篇所述化合物2-巯基-1,3,4-噻二唑(2-Mercapto-1,3,4-thiadiazol)是一种分子式为C2H2N2S2的1,3,4-噻二唑衍生物,常温下表现为白色至浅黄色结晶。但需要注意的是,实验测定其闪点为60.3ºC,并不高,因此在储存与运输过程中一定注意避免高温与明火。

2-巯基-1,3,4-噻二唑.jpg

制备方法

文献公开了一类具有通式Ⅰ的噻唑衍生物及其制备方法和用途。其方法是将间位取代苯二醛与2-巯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑在乙醇中反应得到具有通式Ⅰ的化合物。制备得到的2-巯基-1,3,4-噻二唑衍生物既具有广谱的抗菌活性又能选择性识别磷酸二氢根离子,为先导化合物的筛选提供重要依据,对生物,环境和药物等样品中磷酸二氢根离子的定量检测具有应用价值[1]

2-巯基-1,3,4-噻二唑衍生物的制备路线.png

应用

纳米化学领域,以2-巯基-1,3,4-噻二唑为原料可制得一种聚2-巯基-1,3,4-噻二唑纳米颗粒。具体地,将2-巯基-1,3,4-噻二唑单体溶于有机溶剂中,制得2-巯基-1,3,4-噻二唑单体的有机溶液;将氧化剂溶解在有机溶剂中制得氧化剂的有机溶液;将2-巯基-1,3,4-噻二唑单体有机溶液和氧化剂有机溶液分别置于550℃下平衡10min;将氧化剂有机溶液和2-巯基-1,3,4-噻二唑单体有机溶液混合,沉淀依次用去离子水和无水乙醇洗涤至洗涤溶剂无色为止,干燥至恒重即可得到聚2-巯基-1,3,4-噻二唑,可应用于重金属离子吸附剂,荧光材料,抗菌剂,传感器领域[2]

此外,文献还公开一种可媲美万古霉素的2-巯基-1,3,4-噻二唑金纳米团簇在治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌感染的应用。2-巯基-1,3,4-噻二唑金纳米团簇抗菌稳定性良好,细胞毒性低,血液相容性好,在大鼠伤口感染模型实验中,该金纳米团簇具有较为显著的促进伤口愈合的疗效,主要特征是局部炎症的减少,血管和胶原纤维的生成增多,炎症因子下调等,并在治疗期间未观察到显著的副作用。具体机理为:2-巯基-1,3,4-噻二唑金纳米团簇能够吸附在细菌表面,下调细胞膜上的Na+/H+转运体,影响细胞膜电位,并降低细菌ATPase合成酶的活性以及ATP的生成,最终表现杀灭细菌的作用[3]

参考文献

[1]尚学芳,程迪,王煜霞,等.2-巯基-1,3,4-噻二唑衍生物及其制备方法和用途:CN 201310624680[P].

[2]黄绍军,马成章,李超,等.一种聚2巯基1,3,4噻二唑纳米颗粒及其合成方法和用途:CN201710067737.9[P].

[3]庄权权,陈伟,张志珊,等.可媲美万古霉素的2-巯基-1,3,4-噻二唑-金纳米团簇的制备及其在感染中的应用:CN202411349232.8[P].

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