简介
双酚AP为常见芳香酚类化合物，常温下多为白色固体，可溶于二甲基甲酰胺等有机溶剂。它是重要的有机合成原料，用于合成多种功能芳香化合物与高分子中间体。
双酚AP的性状
合成
方法一：将1摩尔苯酚与含有200毫升乙酸的400毫升浓HCl溶液混合到一个1000毫升的五颈圆底烧瓶中，该烧瓶配有加热套、漏斗、温度计、机械搅拌器和回流冷凝器。将烧瓶中的内容物搅拌15分钟。将溶液加热至55°C。将0.5摩尔苯乙酮滴加到溶液中约4小时。将混合物倒入75毫升含有2 N KOH的沸水中。分离固体产物，用稀H2SO4酸化。用蒸馏水清洗，在50°C下干燥12小时。从苯和甲醇-水体系中重结晶，得到产物双酚AP[1]。
方法二：在装有顶部机械搅拌器的500毫升圆底三颈烧瓶中加入苯酚（0.6摩尔）。以10mL min-1的速度向反应混合物中加入40mL浓硫酸（78重量%）。向反应混合物中加入0.3摩尔苯乙酮和0.4克巯基乙酸。将反应混合物加热至45°C 2小时。将温度升至57°C并保持8小时。用热水和二氯甲烷洗涤粗产物，以去除可能残留的盐。净化粗产品。将粗产品在110°C下干燥12小时以上得到标题化合物双酚AP[2]。
用途
双酚AP可与4-硝基邻苯二甲腈发生取代反应，用于合成含芳氧基结构的邻苯二甲腈衍生物。例如：在氮气气氛下，在室温下搅拌双酚AP（1.44 g，5 mmol）和4-硝基邻苯二甲腈（0.86 g，5毫摩尔）在25 ml二甲基甲酰胺（DMF）中的混合物。搅拌混合物15分钟。在2小时内将K2CO3（2.2 g，16 mmol）加入混合物中。将反应混合物再搅拌24小时。将反应混合物倒入水（150ml）中并搅拌。过滤沉淀物并用水清洗。真空干燥沉淀4-（4-（1-（4-羟基苯基）-1-苯乙基）苯氧基）邻苯二甲腈[3]。
参考文献
[1] Kumar, D.; et al. Synthesis, characterization and kinetic study of photocrosslinkable prepolymer:2-hydroxy-3-[p-(1-{p-[2-hydroxy-3-(vinylcarbonyloxy)propoxy]phenol}-1-phenylethyl)phenoxy]propyl acrylate. Designed Monomers and Polymers (2015), 18(3), 295-302.
[2] Qiu, Fang; et al. Preparation of polyethersulfone/sulfonated polyethersulfonephenylethane microspheres and its application for the adsorption of bisphenol A. Journal of Applied Polymer Science (2016), 133(9).
[3] Agirtas, M. Salih; et al. Metallo and metal free phthalocyanines bearing (4-(1(4-phenoxyphenyl)-1-phenylethyl)phenol substituents: Synthesis, characterization, aggregation behavior, electronic, antioxidant and antibacterial properties. Synthetic Metals (2014), 195, 177-184.