背景及概述
(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺是一种典型的手性芳香胺类精细化工中间体,拥有单一左旋手性构型,CAS号22171-01-3,分子式为C₁₀H₁₃N,分子量147.22,广泛应用于手性药物合成、手性拆分试剂制备以及有机不对称催化领域,是医药与精细化工行业不可或缺的手性砌块。
特性
(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺常温下为无色至淡黄色透明油状液体,带有脂肪胺类特征刺激性气味,理化参数稳定,20℃下密度为1.026g/mL,常压沸点246-247℃,折射率1.562,闪点高于110℃,不易挥发;其水溶性极差,几乎不溶于纯水,可与甲苯、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯等常用有机溶剂任意混溶。分子结构中含有伯胺活性基团与饱和四氢萘环,常温下稳定性良好,但是极易与强酸、酰化试剂、氧化剂发生反应,同时暴露在空气与光照环境中易被氧化变色,因此全程需要隔绝空气避光保存。
工业制备
可通过化学拆分法与不对称催化合成法制备(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺。传统工艺以外消旋1,2,3,4-四氢-1-萘胺为原料,搭配酒石酸等手性拆分剂进行结晶拆分[1],工艺成熟、成本低廉;新型绿色工艺采用不对称还原胺化技术,一步定向合成单一S构型产物,手性纯度更高,ee值可达99%以上,契合高端医药原料生产要求。

图1 (S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的合成反应式
(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺具有胺类共性刺激性,会刺激人体皮肤、眼部及呼吸道黏膜,严禁直接接触人体。
用途
(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺可用于合成治疗神经系统疾病、心血管疾病以及抗肿瘤类手性药物,同时可作为手性助剂,用于色谱手性固定相制备,助力手性化合物分离检测。相较于外消旋体,单一S构型产物靶向性更强、药物副反应更低,随着手性药物行业快速发展,高光学纯度的(S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺市场需求持续上涨,在手性合成化工领域具备极高的科研价值与产业化应用前景。
参考文献
[1]Sugi, Kiyoaki D.; Nagata, Takushi; Yamada, Tohru; Mukaiyama, Teruaki.[J]Chemistry Letters, 1997, # 6, p. 493 - 494