2-甲氧基-4-吗啉基重氮苯氯化锌盐(MMBD),CAS:67801‑08‑5,为2分子重氮阳离子+1分子四氯合锌酸根的2:1复盐,为淡黄/黄绿至棕黄色结晶粉末,熔点:131℃,易溶于甲醇、乙醇、DMF;微溶于冷水;难溶于烷烃、芳烃等非极性溶剂,2~8℃避光密封冷藏,禁高温、撞击、强碱、强氧化剂,光照易分解放氮变质。

2-甲氧基-4-吗啉基重氮苯氯化锌盐主要用于国内白带五联检、细菌性阴道病试剂盒、尿常规试纸专用显色剂,也作为芳基叠氮前体、参与桑德迈尔反应以及作为偶氮染料,在感光材料中应用广泛。
应用实例
CN102321730A专利中介绍了一种阴道炎联合检测试剂盒,配方标注的固紫B即2-甲氧基-4-吗啉基重氮苯氯化锌盐,作为重氮显色发色剂用于妇科干化学试纸检测。其唾液酸苷酶底物(5‑溴‑4 氯‑3‑吲哚‑N-乙酰‑α‑唾液酸苷等)被标本中致病菌产生的唾液酸苷酶水解,生成酚羟基类产物;2-甲氧基-4-吗啉基重氮苯氯化锌盐与水解产物发生重氮偶合反应,生成红/紫红色偶氮染料,颜色深浅与唾液酸苷酶活性正相关,以此判定细菌性阴道病致病菌阳性与否[1]。
2-甲氧基-4-吗啉基重氮苯氯化锌盐与NaN3反应,重氮基被N3-取代,原位生成对应芳基叠氮;生成的芳基叠氮无需分离,直接和端炔在Cu(I)催化下发生CuAAC点击环化,一锅合成1,4‑二取代-1,2,3‑三唑,和本文卤代烃 + 叠氮钠原位制叠氮的工艺逻辑完全一致。2-甲氧基-4-吗啉基重氮苯氯化锌盐的结构提升热稳定性,相比普通重氮盐酸盐不易分解、储运安全,是工业化易得芳基重氮原料,可替代卤代芳烃作为叠氮前体[2]。
参考文献
[1] 泰普生物科学(中国)有限公司. 一种阴道炎联合检测试剂盒:CN201110172859.7[P]. 2012-01-18.
[2] Appukkuttan P, Dehaen W, Fokin V V, et al. Microwave-Assisted Click Chemistry Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via a Copper(I)-Catalyzed Three-Component Reaction[J]. Organic Letters, 2004, 6(23): 4223-4225. https://doi.org/10.1021/ol048341v