背景及概述
十氯联苯（PCB209，CAS：2051-24-3），全称2,2',3,3',4,4',5,5',6,6'-十氯联苯，分子量498.66，是多氯联苯全氯取代单体，也是《斯德哥尔摩公约》严控的持久性有机污染物（POPs）、IARC一类致癌物。选用联苯、氯气，无水三氯化铁或三氯化铝作路易斯酸催化剂，高温催化全取代氯化制备十氯联苯，是经典芳香环多卤代反应[1]。
图1 十氯联苯性状图
特性
十氯联苯常温为白色结晶粉末，密度1.818g/cm³，熔点306～310℃，常压沸点466℃，闪点232.7℃；水溶性极低（25℃仅0.00065μg/L），极易溶于甲苯、二氯甲烷、正己烷等非极性有机溶剂，辛醇水分配系数LogP≈9.89，脂溶性极强。全氯取代结构使其化学稳定性极强，耐酸碱、抗氧化、难光解、难生物降解，常规环境下可留存数十年，是PCBs系列中理化稳定性最高单体。
应用
十氯联苯用于电气、精细化工领域，是变压器/高压电容器绝缘导热油、橡塑阻燃改性助剂、涂料与胶黏剂耐热添加剂、液压润滑油添加剂，依托优良绝缘与耐热性能广泛配套电工产品。因高毒与持久污染，全球自上世纪70年代陆续停产禁用，我国已明令禁止生产、进口与经营性使用，目前仅作为环境检测标准品、实验室分析对照试剂限量管控采购。
毒理与环境风险
十氯联苯可经呼吸道、皮肤、消化道侵入人体，长期蓄积损伤肝脏、造血系统与内分泌，抑制免疫、干扰胎儿发育，明确诱发肝癌等恶性病变；进入水体、土壤后沿食物链逐级生物富集，从鱼虾逐级传递至陆生动物与人体，微量残留即可长期破坏区域生态平衡。自然环境中难以降解，高温焚烧易伴生二噁英二次剧毒污染物，废弃含十氯联苯物料需按危废高温无害化处置。
参考文献
[1]Veciana, Jaume; Vidal, Jose; Jullian, Nathalie.[J]Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1989, vol. 176, p. 443 - 450