4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚的制备方法

2026/6/21 8:01:07 作者:流风

4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚是一种苯酚衍生物,常温常压下为白色至类白色固体粉末,具有显著的酸性和较强的亲核性,它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚常用作聚合物的合成单体,可作为疏水共聚单体,多用于合成高韧含氟聚芳醚砜及功能化衍生物,在功能高分子材料的改性合成领域中有较好的应用。

制备方法

4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚可由苯酚和4-甲基-2-戊酮通过缩合反应制备得到。

4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚的制备方法

图1 4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚的制备方法

将4-甲基-2-戊酮(5 mmol)、苯酚(30 mmol)以及Fe₃O₄@SiO₂-SO₃H-SH(0.2当量)加入配有回流冷凝管的三颈烧瓶中,随后在100°C条件下搅拌反应4小时;反应结束后,用少量甲醇溶解残留物,并通过磁力分离催化剂,回收的催化剂先用水洗涤,再于80°C下干燥;最后,将反应溶液转移至容量瓶中,继续加入甲醇定容,配制成4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚的标准溶液,以供高效液相色谱分析使用。[1]

芳香亲核取代反应

4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚结构中的酚羟基单元可在碱性条件下转变为相应的酚氧负离子,后者可对常见的缺电子芳烃卤代物等进行芳香亲核取代反应得到相应的芳香醚类衍生物。

4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚的芳香亲核取代反应

图2 4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚的芳香亲核取代反应

在搅拌和氮气保护条件下,将27.04克4,4'-(1,3-二甲基丁基)二苯酚、34.92克4-硝基邻苯二甲腈、31.10克(0.24摩尔)无水碳酸钾以及240毫升二甲基亚砜(DMSO)加入至三颈烧瓶中,随后将混合物加热至65°C并在此温度下持续反应6小时;反应结束后,将混合物冷却至室温以使固体产物沉淀析出,然后加入0.1摩尔/升的氢氧化钠溶液进行剧烈搅拌,通过抽滤收集析出的沉淀物,并用过量去离子水充分洗涤,最后将沉淀物置于真空干燥箱中干燥。[2]

参考文献

[1] Ma, Lihao; et al, Preparation of Magnetic Nanoparticles Immobilized Ionic Liquids and Catalytic Synthesis of Bisphenol Compounds, Catalysis Letters (2025), 155(7), 223.

[2] Liu, Caizhao; et al, Novel low-melting bisphthalonitrile monomers: synthesis and their excellent adhesive performance, European Polymer Journal (2021), 153, 110511.

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