1,4-双[2-(5-苯基)恶唑基]苯的制备方法

1,4-双[2-(5-苯基)恶唑基]苯是一种双恶唑啉衍生物，常温常压下为粘黄色固体，具有显著的荧光性质和优异的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如二氯甲烷等。1,4-双[2-(5-苯基)恶唑基]苯在生物化学研究领域中常用作闪烁体，闪烁体是一类吸收高能粒子或射线后能够发光的材料，在辐射探测领域发挥着十分重要的作用。在医学上，闪烁体是核医学影像设备的核心部件，可以快速诊断出人体器官的病变、肿瘤组织的大小和位置。

制备方法

图1 1,4-双[2-(5-苯基)恶唑基]苯的制备方法

研究人员以对苯二甲腈为原料，与苯乙酮在适量酸性化合物、卤代物和氧 化剂催化下，反应得到1,4-双[2-(5-苯基)恶唑基]苯。所述酸性化合物是以下物质中的一种或者多种：甲磺酸、冰乙酸、三 氟乙酸、苯甲酸、磷酸、三氟甲磺酸。所述卤代物是以下物质中的一种或者多种：四丁基碘化铵、四丁基溴 化铵、四丁基氯化铵、碘化钾、碘化钠、溴化钾、溴化钠、苄基三乙基碘化铵、苄基三甲基碘化 铵、苄基三乙基溴化铵、苄基三甲基溴化铵。所述氧化剂是以下物质中的一种或者多种:过氧单磺酸钾、过硫酸氢 钾、双氧水、间氯过氧苯甲酸、次氯酸钠、次氯酸钙、尿素过氧化氢、钨酸钠。

实验步骤

在室温搅拌条件下，向50 L玻璃反应釜中依次加入1.3 Kg对苯二甲腈、2.6 Kg苯乙酮、10 Kg甲磺酸和0.4 Kg四丁基碘化铵，搅匀得到反应液。随后向反应液中分批加入6.2 Kg过氧单磺酸钾并搅匀，加完后将反应液加热到60度搅拌反应8小时，直至反应完成。接着将反应液进行减压抽滤，滤饼用2 Kg甲磺酸洗涤，收集滤液。将所得滤液进行减压蒸馏以回收甲磺酸，剩余物用20 L甲苯溶解，并依次用亚硫酸钠溶液、碳酸氢钠溶液、纯水和盐水洗涤。之后用无水硫酸钠对洗涤后的剩余物进行干燥，过滤后对滤液进行旋蒸以回收10 L甲苯。向旋蒸后的剩余物中加入适量乙酸乙酯，在冰盐浴条件下冷却析晶，得到3.8 Kg粗品。该粗品用烘箱真空烘干，最终得到3.2 Kg1,4-双[2-(5-苯基)恶唑基]苯黄色固体粉末状纯品，收率为87%，产品HPLC纯度为98.9%。[1]

生物应用

1,4-双[2-(5-苯基)恶唑基]苯是一种重要的有机闪烁剂，主要应用于液体发光光谱，在智能材料和生命科学领域也有着广阔的应用前景。

参考文献

[1] Method for preparing 1,4-bis(5-phenyl-2-oxazolyl)benzene from terephthalonitrile, China, CN111116504 A.