异硫氰酸乙酯是一种含有“N=C=S”结构的有机酯,属于异硫氰酸酯化合物。由于异硫氰酸乙酯具有优良的化学反应特性和生理活性,异硫氰酸乙酯及其衍生物的用途极其广泛,可以作为农药和医药的合成中间体,用于合成多种类型的杂环化合物,而这些杂环化合物大多数具有生物活性,可以在农药上用作抗菌、杀虫剂、除草剂等,在医药上可用于抗菌消炎以及癌症等疾病的治疗。此外,异硫氰酸乙酯可以合成同时含有氮、硫的多种化合物,还可以用于测定肽和蛋白质中氨基酸顺序以及作为荧光素标记物,同时还是制备硫腺类化合物的重要中间体[1]。
制备方法[2]
(1)向反应釜内加入1126 g蒸馏水,降温至10℃氮封;
(2)向反应釜内加入13.16 mo1(1000 g)二硫化碳,保持釜内物料温度在10℃氮封;
(3)控制釜内反应温度在15℃加入含氢氧化钠为13.16 mo1质量分数为30%的氢氧化钠溶液,加料过程保持氮封;
(4)控制釜内反应温度在15℃加入含一乙胺13.16 mo1质量分数为70%的一乙胺溶液,将釜内物料升温至25℃反应1.5小时;
(5)反应完成后,将釜内物料升温至70℃开始向釜内加入含亚氯酸钠26.32 mo1的质量分数为25%的亚氯酸钠水溶液,加料过程控制反应温度80℃,控制反应温度在80℃反应1小时;
(6)反应完成后,将反应釜内物料加热至95℃开始沸腾,接收馏出物至检测釜内后馏分无产品,前馏分称重为2124 g;
(7)向馏出物中加入106.2 g氯化钠,搅拌10分钟后分相,上层为反应产物的粗产品;
(8)将得到的粗产品加热至60℃进行真空蒸馏,真空蒸馏控温60℃~65℃,得到反应产物的纯品,核磁共振氢谱检测结果表明,得到的反应产物纯品为异硫氰酸乙酯。

图1 异硫氰酸乙酯的合成工艺
参考文献
[1]山东圣泉化工股份有限公司. 一种提取异硫氰酸乙酯的方法: 201110142313.7[P]. 2011-11-23.
[2] 济南圣泉唐和唐生物科技有限公司. 一种异硫氰酸乙酯的制备方法: 201210583317.3[P]. 2014-11-19.