3,4-环氧环己基甲基丙烯酸酯的制备与聚合方法

2026/6/24 8:01:17 作者:流风

3,4-环氧环己基甲基丙烯酸酯是一种不饱和酯类化合物,常温常压下为无色至浅橙色液体,具有较高的化学反应活性,它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。3,4-环氧环己基甲基丙烯酸酯常用作高分子聚合物的合成单体,有研究报道它可借助双键单元的聚合性质应用于双功能吸附树脂的制备。

制备方法

3,4-环氧环己基甲基丙烯酸酯的制备方法

图1 3,4-环氧环己基甲基丙烯酸酯的制备方法

在一个由SUS316不锈钢制成的、内容积为20升并配有搅拌器和冷却夹套的反应器中,依次加入3000克丙烯酸环己烯基甲酯、11100克乙酸乙酯、0.9克对苯二酚单甲醚以及9.0克三聚磷酸钠。随后,通过插入管向反应器中通入流量为32N升/小时的氧气/氮气混合气体(体积比为10:90)。在此基础上,将反应温度维持在40摄氏度,并通过计量泵在4小时内向反应器中加入5623克浓度为30%的过氧乙酸乙酸乙酯溶液。加料完毕后,继续老化反应5小时,终止反应,最终得到含有19723克目标产物分子3,4-环氧环己基甲基丙烯酸酯。[1]

聚合方法

3,4-环氧环己基甲基丙烯酸酯结构中的双键单元可与其他的不饱和烯烃类物质在自由基引发剂作用下进行自由基聚合反应。具体操作为:将30克平均分子量为25,000的聚丙烯酸溶解于200毫升N,N-二甲基乙酰胺中,然后向该溶液中加入0.9克2-乙基-4-乙基咪唑、50毫克二叔戊基对苯二酚以及27克3,4-环氧环己基甲基丙烯酸酯,所得混合物在氮气流中于100摄氏度下反应5小时。反应结束后,取50克反应液,在冰浴条件下向其中加入11.6毫升4N氢氧化钠溶液,随后通过用乙酸乙酯进行再沉淀来收集固体产物,经水洗涤并干燥后,得到重均分子量为31,000的聚合物P-4。化学式中的数值代表各结构单元(重复单元)的摩尔百分比。[2]

参考文献

[1] Preparation of (meth)acryloyl-containing epoxy compounds, Tanikawa, Hirohito; et al, Japanese Patent, Patent Number:JP2000154182 A.

[2] Matsushita, Yasuaki. Ink-jet ink, surface metal film material and its manufacture, and patterned metal material and its manufacturing method, Japanese Patent, Patent Number: S20110226511.

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