2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环（2-Methoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane）是一种重要的有机硼化合物，在医药和有机合成领域具有广泛应用价值，特别是在药物中间体制备方面发挥着关键作用。
结构与性质
2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环是一种环状硼酸酯，由频哪醇（pinacol）硼酸酯与甲醇缩合形成，分子式为C₇H₁₅BO₃，分子量为158.0，CAS号为1195-66-0。该化合物作为稳定的硼酸酯，它能够在多种有机溶剂中保持稳定，避免了游离硼酸易水解的缺点；在酸性条件下相对稳定，但在碱性条件下可能水解，产生相应的硼酸和频哪醇；硼中心具有路易斯酸性，使其能够与多种亲核试剂反应，是许多有机合成反应的关键试剂；对多种官能团具有良好的容忍性，可与芳香卤代物、烯烃等发生偶联反应[1]。
主要应用
1 克立硼罗（Crisaborole）中间体
2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环最重要的医药应用是作为克立硼罗的合成中间体[2]。克立硼罗是一种非甾体、非激素类磷酸二酯酶4（PDE-4）抑制剂，由Anacor公司研发，2016年12月获美国FDA批准上市，2020年7月在中国获批，用于治疗2岁及以上患者轻中度特应性皮炎。在克立硼罗的合成过程中，该化合物作为硼源，通过Suzuki偶联或无金属C-H硼化反应引入关键的硼酸酯基团。除了克立硼罗外，该化合物还可用于合成其他PDE4抑制剂，如罗氟司特、阿普斯特等药物，需要类似的硼酸酯中间体。
2 有机合成中的应用
在有机合成领域，2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环具有广泛的应用价值。作为硼酸酯试剂，适用于多种Suzuki偶联反应，用于构建碳-碳键；可作为硼源参与C-H硼化反应，实现选择性硼功能团引入；可用于药物分子中的硼酸酯基团引入，为药物开发提供新的化学选择性[3]。
参考文献
[1]王彬,李亚南,陈涛,等.1-甲氧基甲酰基-1,5-二氨基四唑的合成与晶体结构[J].化工中间体, 2020, 000(011):1-3.
[2]周昊,史潇瑀,刘梦瑶,等.克立硼罗的合成工艺优化[J].中国医药工业杂志, 2024, 55(2):217-220.
[3]马俊逸.基于不同母核的C2—对称稠环及稠杂环化合物的合成与研究[D].华东师范大学,2019.