右旋邻氯苯甘氨酸甲酯酒石酸盐是一种手性氨基酸盐,常温常压下为白色至类白色固体,具有优异的化学稳定性,它在水中有一定的溶解性但是难溶于醚类有机溶剂。右旋邻氯苯甘氨酸甲酯酒石酸盐的化学本质为右旋邻氯苯甘氨酸甲酯,该物质常用作有机合成中间体和医药分子合成原料,有研究报道它可用于药物分子氯吡格雷的合成。
制备方法
右旋邻氯苯甘氨酸甲酯酒石酸盐可由消旋的邻氯苯甘氨酸甲酯在手性酒石酸通过手性拆分反应制备得到。

图1 右旋邻氯苯甘氨酸甲酯酒石酸盐的制备方法
向洁净干燥的反应器中加入甲醇和140千克邻氯苯甘氨酸甲酯,搅拌约10分钟。在约25°C下,向上述反应液中加入105千克L-(+)-酒石酸,搅拌约10分钟。向反应物料中加入1.4千克的S-(+)-氨基-(2-氯苯基)乙酸甲酯异构体作为晶种,搅拌约10分钟。将所得反应物料冷却至约3°C,搅拌约2.5小时。分离出的固体进行离心,然后旋转干燥约30分钟,得到117千克标题化合物右旋邻氯苯甘氨酸甲酯酒石酸盐的湿固体。向洁净干燥的反应器中加入280升甲醇,再加入上述得到的湿固体。将该悬浮液在约30°C下搅拌约45分钟,然后冷却至约5°C。悬浮液在约5°C下搅拌约45分钟,然后离心分离固体,并用34升甲醇洗涤该固体。所得湿固体进行旋转干燥约30分钟,然后空气干燥约30分钟。将该半干固体在约70°C下进一步干燥约11小时,得到81千克标题化合物右旋邻氯苯甘氨酸甲酯酒石酸盐。[1]
医药应用
右旋邻氯苯甘氨酸甲酯酒石酸盐在医药生产领域中常用作药物分子氯吡格雷的合成,氯吡格雷是抑制血小板聚集的药物。用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病,如近期发作的脑卒中、心肌梗死和确诊的外周动脉疾病。
参考文献
[1] Sajja, Eswaraiah; et al, Process for preparing clopidogrel or salt thereof, Patent Number:US20070225320 A1.