对氨基二乙基苯胺硫酸盐的特性、应用及制备

2026/7/4 8:02:06 作者:飞斯

背景及概述

对氨基二乙基苯胺硫酸盐,化学全称N,N-二乙基对苯二胺硫酸盐,CAS号26037-77-6,是芳香二胺类典型精细化工品,分子结构含苯环、对位伯氨基与二乙氨基,常以稳定硫酸盐形式储存使用,广泛应用于显影剂、毛发染料、水质检测试剂等领域。

特性

对氨基二乙基苯胺硫酸盐为白色至浅灰白色结晶粉末,工业品多呈浅灰粉色,易吸潮结块,水溶性极佳,可溶于水、甲醇、乙醇,微溶于丙酮,几乎不溶于苯、石油醚等烃类溶剂。游离胺还原性极强,极易被空气、光照氧化显色,制成硫酸盐后稳定性大幅提升,不易自发氧化;分子中双氨基具备强偶合活性,能与酚类、萘酚类物质发生氧化偶联生成有色染料,是其核心应用基础。本品遇强氧化剂、重金属离子会快速变色变质,储存需密封避光、低温干燥存放,隔绝空气与潮气。

合成

以对硝基氯苯为起始原料,先与二乙胺高温加压发生亲核取代,生成N,N-二乙基对硝基苯胺;再经催化加氢还原硝基得到游离N,N-二乙基对苯二胺[1],通入稀硫酸成盐,冷却结晶、重结晶精制得到高纯对氨基二乙基苯胺硫酸盐。加氢还原工艺相比传统铁粉还原,三废更少、杂质更低,适合规模化量产,产品纯度可达99%以上。

 图1 对氨基二乙基苯胺硫酸盐的合成反应式.png

图1 对氨基二乙基苯胺硫酸盐的合成反应式

应用

对氨基二乙基苯胺硫酸盐是彩色胶片、相纸的彩色显影主剂,氧化后与成色剂偶合形成黄、品、青三色影像,是传统彩洗工艺核心原料;对氨基二乙基苯胺硫酸盐为永久性染发剂中间体,与间苯二酚、2,6-萘二酚等酚类偶合,在毛发角质内形成稳定大分子色素,上色牢固、耐水洗,是主流氧化染发原料;对氨基二乙基苯胺硫酸盐用于水质检测,水中余氯可氧化本品生成紫红色络合物,分光光度法快速定量测定自来水中余氯含量,环境监测实验室常备试剂。此外,对氨基二乙基苯胺硫酸盐用于有机合成,制备偶氮染料、感光中间体。

参考文献

[1]KYOTO UNIVERSITY; Kakeya, Hideaki; Hattori, Akira; Takasu, Yasuaki; Fujii, Nobutaka; Oishi, Shinya; Kojima, Soichi; Hara, Mitsuko.Patent: US2013/45977 A1, 2013 ;Location in patent: Paragraph 0219; 0220; 0221; 0222 ;

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