端羟基12酸的合成与应用

2026/7/8 8:02:11 作者:风华

简述

羟基脂肪酸(Hydroxyfatty Acid,HFA)是一种有多种用途和广阔应用前景的多碳化学品[1]。端羟基12酸是其中一种代表性物质,化学式为C12H24O3,又名12-羟基十二酸,12-羟基月桂酸,ω-羟基月桂酸,常温下表现为白色固体。

端羟基12酸.jpg

合成方法

细胞色素P450单加氧酶(P450 P450 BM3)可高特异性的催化脂肪酸的ω碳位发生羟基化反应而生成羟基脂肪酸,研究人员利用工程大肠杆菌成功表达了来源于巨大芽孢杆菌(Bacillus megaterium)的单加氧酶基NP450 BM3,实现了底物脂肪酸的成功转化,最终获得了端羟基12酸和羟基十四酸的最高产量分别为593.3mg/L和547.3ms/L,同时外源脂肪酸的转化率分别为59.7%和52.3%[1]

应用

生物领域,将端羟基12酸可作为植物生长调节剂用于调节植物生长,在不同作物开花期外源喷施端羟基12酸,可提高植物叶片的光合能力、角果发育、提高植物产量、提高植物含油量以及促进作物苗期根系发育[2]

果蔬保鲜技术领域,端羟基12酸外源喷洒番茄果实表面能显著延缓番茄果实成熟过程,而且施加在灰霉菌或果实表面,可以显著降低病原菌的致病力,控制果蔬采后病害的发生。因此,其可用于果蔬保鲜[3]

高分子材料领域报道了一种光响应型聚酯,由单体1(3,4-二羟基肉桂酸,对羟基肉桂酸)和单体2(3-羟基丙酸,7-羟基庚酸,10-羟基癸酸,端羟基12酸)逐步缩聚共聚而得。该光响应型聚酯具有荧光性和紫外光反应活性,聚酯力学性能的调节可通过改变单体投料比和紫外光交联程度来实现。这种聚酯既可以作为一种通用高分子材料,也可以作为智能控制材料和生物医用材料[4]

有关研究

以松香和端羟基12酸为原料合成溶剂化部分。端羟基12酸在160℃~180℃时用 二甲苯为溶剂,在催化剂和氮气保护下反应18小时,生成N=6聚羟基酸酯链。树脂酸与聚羟基酸酯的酯化反应温度为200℃~205℃,氧化二丁基锡作催化 剂生成松香改性溶剂化链,再与高分支聚乙烯亚胺(分子量1200)反应可以合成聚乙烯亚胺-松香改性聚羟基酸酯分散剂。研究发现,此分散剂应用于高固体颜料浓缩物(颜料含量40%~60%)在有机 溶剂中的分散取得了很好的效果[5]

参考文献

[1]刘强,刘玉珍,郑艳宁,等.利用大肠杆菌工程菌株生物转化脂肪酸的初步研究[J].中国粮油学报, 2013.DOI:CNKI:SUN:ZLYX.0.2013-07-009.

[2]刘克德,彭妍,张蒙玲.一种端羟基十二酸的应用:202311789047[P].

[3]田世平,陈彤,李博强,等.端羟基十二酸在果蔬保鲜中的应用:CN201910466051.6[P].

[4]东为富,陈明清,任静娇,等.一种光响应型聚酯:CN201010548387.6[P].

[5]孙波,孙淑珍.聚乙烯亚胺-松香改性聚羟基酸酯类超分散剂的研发[J].染料与染色, 2005, 42(4):3.DOI:10.3969/j.issn.1672-1179.2005.04.020.

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