2,6-二羟乙氨基甲苯的制备与应用

2026/7/12 8:00:42 作者:火星人

2,6-二羟乙氨基甲苯英文名:2,6-bis(2-hydroxyethylamino)toluene,它是聚氨酯、染料、环氧树脂专用芳香二胺扩链剂/固化剂,分子含双羟基+双氨基,兼具氨基活泼氢与羟基反应位点,可与异氰酸酯、环氧基团交联。

制备方法

第一步:2,6-双(β- 氯乙氧羰基氨基)甲苯的制备

向反应容器中加入122g二氨基甲苯与105g碳酸钙,再加入500mL乙二醇二甲醚,搅拌并升温至78℃。于30分钟内向该混合液中滴加 300g氯甲酸-β-氯乙酯,滴加完成后,体系在80℃下搅拌反应3小时。随后向反应液中加入500g冰与500g水,析出的产物进行抽滤,每次用100mL水洗涤,共洗涤两次,最后置于真空干燥箱中80℃烘干。收率:301.5g(理论收率90%),熔点:148~149℃。

第二步:2,6-二羟乙氨基甲苯的制备

取第一步反应制得的2,6-双(β-氯乙氧甲酰氨基)甲苯33.5g,置于反应容器中,加入200mL水与30mL甲醇。将反应混合液升温至75℃,于1小时内滴加70g质量分数50%的氢氧化钾溶液。滴加完成后,体系在60℃下继续搅拌2.5小时;随后用冰醋酸调节pH至8.0,缓慢冷却反应液。析出的产物经抽滤、水洗,置于真空干燥箱中50℃烘干得到2,6-二羟乙氨基甲苯。收率:18g(理论收率86%);熔点:118~120℃[1]。

2,6-二羟乙氨基甲苯的制备方法

应用

聚酰胺纳滤(NF)膜对氧化剂十分敏感,活性氯溶液极易侵蚀并使其发生降解。Zhaoli Zhang等人首次将2,6-二羟乙氨基甲苯应用于聚酰胺纳滤膜的制备。以聚醚砜(PES)超滤膜为基膜,采用界面聚合(IP)工艺,将2,6-二羟乙氨基甲苯与均苯三甲酰氯(TMC)反应,制备出一款耐氯性能提升的新型聚酰胺复合膜。采用四种表征手段分析聚酰胺分离层的化学组成与表面形貌;将膜样品置于200mg/L次氯酸钠溶液中、在不同条件下浸泡处理,通过测试浸泡前后膜对纯水、氯化钠、硫酸镁等多种溶液的截留率与水通量,评价膜分离性能。结果表明:该聚酰胺纳滤膜表面粗糙,断面呈现典型指状孔结构;单体浓度与反应时间对聚酰胺膜性能影响显著;本文制得的聚酰胺膜具备更优异、持久的耐氯性能[2]。

参考文献

[1] HANS SCHWARZKOPF GMBH. Substituted 2,6-diaminotoluenes, processes for their preparation and coloring agents for keratinic fibers comprising these compounds:US95305392A[P]. 1993-07-27.

[2] Zhaoli Zhang, Shu Wang, Hongyan Chen. Preparation of polyamide membranes with improved chlorine resistance by bis-2,6-N,N-(2-hydroxyethyl) diaminotoluene and trimesoyl chloride[J]. Desalination: The International Journal on the Science and Technology of Desalting and Water Purification,2013,33116-25. DOI:http://dx.doi.org/10.1016/j.desal.2013.10.006.

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