简介
2-氨基乙酸乙酯常温下为淡黄色粉末，带有刺激性气味，易溶于四氢呋喃等有机溶剂。该化合物是医药与精细化工领域常用的氨基类合成中间体，制得噻吩磺酰胺类衍生物。
2-胺基乙酸乙酯的性状
合成
方法一：将2-巯基吡啶（1.00 g，9 mmol）的硫酸（15 mL，30当量）溶液加入装有加料漏斗和温度计的多颈烧瓶中，冷却至-5°C，向大气开放。在约40分钟内滴加13%次氯酸钠水溶液（43 mL，10当量），保持温度低于0°C。系统不得关闭，应充分通风。将混合物再搅拌20分钟。用50毫升水稀释，用50毫升乙酸乙酯提取两次。用硫酸钠干燥有机层，不经进一步纯化即可浓缩得到标题化合物2-胺基乙酸乙酯[1]。
方法二：在氩气气氛下，将2-溴吡啶（50.0 g，319 mmol）的甲苯（500 mL）溶液冷却至-78°C。在-78°C下逐滴加入2.5 M正丁基锂的正己烷（148 mL，373 mmol）溶液，并在-78℃下搅拌所得溶液2小时。在-78°C下滴加2.3 M SO2的甲苯溶液（404 mL，929 mmol）。将反应混合物缓慢加热至室温并搅拌12小时。真空浓缩大部分溶剂，将残余物溶解在CH2Cl2（700 mL）中。将溶液冷却至-5°C，在-5°C下分批加入N-氯琥珀酰亚胺（53.8 g，403 mmol）。将所得混合物加热至室温并搅拌1小时。用冰冷的H2O（2×250 mL）和盐水（2×500 mL）洗涤。用Na2SO4干燥有机相，通过硅胶垫（250mL）过滤，真空浓缩。使用正己烷-CH2Cl2（7:3，v/v）作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法纯化粗残渣得到标题化合物2-胺基乙酸乙酯[2]。
用途
2-氨基乙酸乙酯在磺酰化反应中作为反应原料，用于合成噻吩磺酰胺类有机中间体。例如：在室温下，将2-胺基乙酸乙酯溶解在THF（1 mL）中的溶液，然后将15-crown-5（0.93 mmol）和2-噻吩磺酰氯（0.74 mmol）滴加到氢化钠（60%在油中，0.93 mmol。搅拌1小时，用H2O稀释反应混合物，用EtOAc萃取。用盐水洗涤提取物，用无水MgSO4干燥，减压浓缩。用碱性硅胶柱色谱法（正己烷/EtOAc=6/1-3/2）纯化残渣，得到产物[3]。
参考文献
[1] Zhang, He; et al. Cobalt-catalyzed C(sp3)-H bond functionalization to access indole derivatives. Organic Chemistry Frontiers (2022), 9(14), 3723-3729.
[2] Shevchuk, Oleksandr I.; et al. Stability of Heteroaromatic Sulfonyl Chlorides and Fluorides. Chemistry - A European Journal (2026), 32(13), e70739.
[3] Nishida, Haruyuki; et al. Exploration of pyrrole derivatives to find an effective potassium-competitive acid blocker with moderately long-lasting suppression of gastric acid secretion. Bioorganic & Medicinal Chemistry (2017), 25(13), 3447-3460.