简介
十五醛常温下为白色固体，带有淡淡的脂肪醛类刺激性气味。该化合物溶于乙醇、二氯甲烷等常用有机溶剂。十五醛需密封避光存放于阴凉低温处，可采用氮气保护隔绝空气，远离氧化剂与强碱，防止其发生氧而失效。
十五醛的性状
合成方法
方法一：将催化剂前体[Rh（acac）（CO）2]和配体联庚磷（比例1:5）溶解在溶剂（30 mL DMF/癸烷50:50（wt%））中。加入1-烯烃（0.026mol）后，在氩气气氛下将反应混合物转移到300mL钢制帕尔高压釜中。用20巴合成气（CO/H 21:1）调一:节高压釜。将高压釜加热至100°C。在加热开始时开始1小时的反应时间。用毛细管从反应混合物中取出样品。记录反应进展。用冰水浴冷却以停止反应。在去除合成气后，在带冷却循环恒温器的双壁50 mL分液漏斗中将反应混合物回火至所需的分离温度（哈克K40，热电公司哈克DC50，内部温度调节，回火介质：乙二醇/水1:1）。从产物相和催化剂相中分离样品后，通过气相色谱法和发射光谱法进行分析，确证得到标题化合物十五醛[1]。
方法二：将镁（33mg，1.37mmol）加入25mL圆底烧瓶中。用搅拌棒搅拌反应混合物。在氮气气氛下对设备进行火焰干燥。冷却后，将Mg屑悬浮在无水THF（5mL）中。在剧烈搅拌下，将1-溴丁烷（0.13 mL，1.20 mmol）快速加入反应混合物中。搅拌反应混合物，直至烧瓶冷却至环境温度。随后将烧瓶冷却至0°C。将格氏试剂加入溶解在THF（5mL）中的（（11-溴十一烷基）氧基）（叔丁基）二甲基硅烷（0.684mmol）、LiCl（0.88mg，0.021mmol）、氯化铜（II）（2.8mg，0.021mol）和N-甲基-2-吡咯烷酮（0.30mL，3.11 mmol）的混合物中。将反应混合物保持在0°C。将混合物缓慢加热至环境温度。搅拌反应混合物1小时。将反应混合物转移到装有EtOAc（15mL）和H2O（10mL）的分液漏斗中。在冰上用1M HCl（10mL）淬灭反应。将各层分开。用EtOAc（15mL）提取水层一次。合并有机层。用1M HCl（10 mL）、H2O（2×10 mL）和盐水（10 mL”）洗涤有机层。用MgSO4干燥有机相。重力过滤有机相。真空除去溶剂。通过硅胶柱色谱法（己烷）纯化粗产物得到标题化合物十五醛[2]。
参考文献
[1] Brunsch, Yvonne; et al. Temperature-Controlled Catalyst Recycling in Homogeneous Transition-Metal Catalysis: Minimization of Catalyst Leaching. Angewandte Chemie, International Edition (2013), 52(5), 1586-1589.
[2] Dietz, Dietz, Christopher; et al. Convergent synthesis of a deuterium-labeled serine dipeptide lipid for analysis of biological samples.Christopher; et al. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals (2017), 60(6), 274-285.