高尿酸血症(Hyperuricemia,HUA)是指在人体肝脏内尿酸合成速度过快或肾脏内尿酸排泄速度过慢时引发的一种病症。在一些使用中药制剂治疗高尿酸血症的例子中，发现起主要治疗作用的活性成分为黄酮类化合物，如芹菜素、柚皮素、木犀草素、山奈酚等能明显抑制黄嘌呤氧化酶(XOD)的活性，从而发挥降尿酸作用，故以黄酮类化合物作为基础骨架开发抗高尿酸血症的药物分子具有广阔的前景。芹甙元-7-葡萄糖苷就是其中之一，水溶性远优于苷元芹菜素，广泛存在于药食同源植物。
制备方法[1]
(1)将柚皮素(Naringenin，2.0g，7.3mmol，1.0equiv.)和Ag2CO3(3.0g，11.0mmol，1.5equiv.)溶解在无水乙腈(50.0mL)中，加入化合物全乙酰葡萄糖(4.5g，11.0mmol，1.5equiv.)，在室温、避光条件下搅拌3h。TLC监测反应完成(展开剂DCM：MeOH的体积比为 15:1的混合液，Rf＝0.65)，反应结束后，常压过滤，减压浓缩，柱层析纯化(洗脱剂为PE/EtOAc＝1/1)得到白色泡沫状固体1b(3.6g，收率为81.0％)。
(2)N2保护环境下，将化合物1b(2.6g，4.3mmol，1.0equiv.)和2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌(DDQ，1.9g，8.6mmol，2.0equiv.)置于100.0mL三口烧瓶中，加入溶剂1,4‑二氧六环(40.0mL)使其溶解，在110℃下反应15h。TLC监测反应完成(展开剂DCM：MeOH的体积比 为15:1的混合液，Rf＝0.61)后过滤，随即用大量饱和NaHCO3洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，柱层析纯化(洗脱剂PE/EtOAc＝1/2)得到黄色固体1c(1.5g，57.6％收率)。
(3)无水无氧环境下，将化合物1c(1.4g，2.3mmol，1.0equiv.)溶解于100.0mL无水甲醇中，加入甲醇钠(459.0mg，8.5mmol，3.7equiv.)，使反应液的pH值为9～10，常温下反应1h，TLC监测反应完成(展开剂EtOAc：MeOH的体积比为6:1的混合液，Rf＝0.40)，加AmberliteIR120(H+)中和，使反应液的pH值变为7.4，停止搅拌，过滤，减压浓缩(减压条件为0.01MPa)，加入无水乙醇(15.0mL)重结晶，过滤后得到类白色固体芹甙元-7-葡萄糖苷(AGlu，875.0mg，收率为88.0％)。1HNMR为(400MHz,DMSO‑d6)：δ12.97(s,1H),10.41(s,1H),7.96(d,J＝8.8Hz,2H),6.94(d,J＝8.8Hz,2H),6.87(s,1H),6.83(d,J＝2.2Hz,1H),6.44(d,J＝2.2Hz,1H),5.42(s,1H),5 .07(d,J＝7.3Hz,3H),4.63(s,1H),3.72(d,J＝10.3Hz,1H),3.51‑3.42(m,2H),3.29‑3.15(m,3H)。13CNMR(101MHz,DMSO‑d6)：δ182.10,164.34,163.05,161.46,161.20,157.03,128.71,121.12,116.09,105.42,103.20,99.98,99.61,94.93,77.27,76.53,73.19,69.62,60.68。
参考文献
[1] 北京生命科技研究院有限公司,西北大学. 黄酮苷化合物及其制备方法和应用:CN202510249195.1[P]. 2025-04-25.