苯甲酮的特性、应用及合成工艺

2026/7/17 8:00:43 作者:飞斯

背景及概述

苯甲酮通用名称二苯甲酮,英文 Benzophenone,CAS 号 119-61-9,分子量 182.22,是最简单的芳香酮类化合物,也是日化、光引发剂、医药合成领域基础精细化工原料,行业常简称为 BP,衍生系列苯甲酮衍生物应用覆盖多产业链。

特性

常温下苯甲酮为白色至类白色片状结晶,带有微弱玫瑰香气,不溶于水,易溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯、甲苯等有机溶剂,低温下不易挥发。分子中心羰基连接两个苯环,羰基具备典型酮类反应活性,可发生还原、加成、缩合、肟化、格氏加成等反应;两侧芳环可进行卤代、硝化、磺化亲电取代,能衍生出羟基苯甲酮、氯代苯甲酮等系列衍生物。

合成路线

以苯与苯甲酰氯为原料,路易斯酸催化傅克酰基化一步制备,原料廉价易得,反应可控,粗品经减压蒸馏、重结晶提纯,综合收率 85% 以上,适合大规模连续化生产;实验室也可通过二苯乙烯氧化制备[1],操作简便,适合小批量研发使用。

 图1 苯甲酮的合成反应式.png

图1 苯甲酮的合成反应式

应用

苯甲酮是自由基型光引发剂经典品种,紫外光照射下产生活性自由基,用于 UV 油墨、UV 涂料、光固化树脂、光刻胶,固化速度快、适配多种树脂体系。苯甲酮为日化防晒原料,其衍生物(BP-3、BP-4)可吸收中波紫外线,添加于防晒霜、洗护产品抵御紫外线损伤,纯二苯甲酮更多用作香精定香剂,柔和花香留香持久。作为医药合成中间体,苯甲酮羰基作为关键连接位点,用于合成抗组胺药、镇静类药物、农用驱虫剂,构建药物分子芳香骨架,调节分子脂溶性与靶点结合能力。此外还可作为有机合成光敏剂、塑料紫外线稳定剂,延缓高分子材料老化黄变。

参考文献

[1]Nishino, Hiroshi.[J]Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1985 , vol. 58, # 7 p. 1922 - 1927.

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