背景及概述
1,2,4,5-苯四甲腈，简称BTCN，CAS号712-74-3，分子量178.15，属于全芳环多氰基芳香化合物，是高性能高分子、金属有机框架、锂电材料、医药杂环合成的关键刚性芳香中间体，凭借对称四氰基共轭结构，在高端新材料领域具备不可替代的骨架价值。
特性
1,2,4,5-苯四甲腈为白色至浅米黄色结晶粉末，分子高度对称，结晶性极强，几乎不溶于水、醇类，微溶于丙酮、二氯甲烷，可适度溶于DMF、DMSO等高极性非质子溶剂；分子苯环1、2、4、5位均匀分布四个氰基，共轭平面刚性结构带来多重反应活性。氰基可分步水解，依次生成酰胺、四元芳香羧酸；经还原可转化为氨基甲基；还能与胺、肼、金属离子发生环合、配位反应，构建三嗪、咪唑、金属配位框架等复杂功能结构。
合成路线
以均苯四甲酸二酐为原料，经氨化生成四酰胺，再经脱水剂（三氯氧磷、五氧化二磷）高温脱水得到1,2,4,5-苯四甲腈[1]，原料工业化供应充足，重结晶提纯简便，批次收率稳定70%以上，适合批量制备；实验室也可采用均四甲苯多步氨氧化工艺，但反应条件苛刻，多用于小量研发。
图1 1,2,4,5-苯四甲腈的结构确证图谱
应用
1,2,4,5-苯四甲腈用于制备聚酰亚胺、共价有机框架COFs，对称四氰基与二胺单体聚合形成高刚性、高耐热薄膜，应用于柔性电子、半导体绝缘层；作为MOF配体，1,2,4,5-苯四甲腈四个氰基可与锌、铜、钴等过渡金属配位，构筑多孔吸附材料，用于气体分离、储氢、废气捕获；在电化学领域，1,2,4,5-苯四甲腈可衍生有机电极活性材料，适配锂离子电池、超级电容器，提升循环稳定性。同时可作为医药合成砌块，通过氰基环合构建多氮稠环母核，用于抗肿瘤、抗菌小分子候选药物研发。
参考文献
[1]Journal of Organic Chemistry, , vol. 61, # 4 p. 1413 - 1420.