5-溴-2-甲氧基苯酚的特性、应用及制备

2026/7/19 8:00:33 作者:飞斯

背景及概述

5-溴-2-甲氧基苯酚,CAS号28177-70-0,分子式C7H7BrO2,分子量203.03,是一种含溴取代的甲氧基酚类芳香中间体,苯环同时连接羟基、甲氧基与溴原子,多官能团协同赋予其极强的结构修饰能力与反应活性,是医药合成、农药创制、香料化工及有机功能材料领域的重要精细化工砌块。

特性

5-溴-2-甲氧基苯酚为白色至浅米色结晶固体,微溶于水,易溶于乙醇、甲醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、丙酮等常用有机溶剂,分子中酚羟基具备酸性与配位活性,可发生酯化、醚化、酰化及成盐反应,甲氧基为给电子基团可活化苯环位点,溴原子作为优良离去基团,可高效参与偶联、取代、还原、胺化等经典有机反应,能够便捷构建各类取代芳香衍生物。

合成路线

以2-甲氧基苯酚为起始原料,通过精准选择性溴化反应制备5-溴-2-甲氧基苯酚[1],采用温和溴化试剂搭配低温控温工艺,有效避免多溴代副产物生成,反应选择性高、原料利用率高,粗产物经重结晶、减压精馏纯化后,产品纯度可达98%以上,完全满足医药研发、试剂生产及工业精细合成的质量标准,可适配小试研发与规模化量产需求。

 图1 5-溴-2-甲氧基苯酚的合成反应式.png

图1 5-溴-2-甲氧基苯酚的合成反应式

应用

5-溴-2-甲氧基苯酚是合成抗炎、抗菌、抗肿瘤类药物的关键芳香中间体,可用于构建含酚羟基结构的药物活性骨架,优化药物分子靶向性与代谢稳定性。5-溴-2-甲氧基苯酚可用于合成低毒杀菌剂、植物生长调节剂,兼具高效抑菌活性与环境友好特性。作为高端香料合成原料、有机配体、光电材料改性单体,5-溴-2-甲氧基苯酚用于制备功能性芳香衍生物与高分子功能材料。

凭借精准的官能团排布、优异的反应活性与稳定的理化特性,5-溴-2-甲氧基苯酚已成为酚类溴代中间体中不可或缺的核心原料,在生物医药与精细化工领域应用前景广阔。

参考文献

[1]SmithKline Beecham Corporation.Patent: US6624323 B1, 2003 ;

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