技术背景
1-苯基-2-丙烯基-1-酮，中文别名为苯基丙烯基酮，英文名为Acrylophenone，又称1-phenylprop-2-en-1-one。分子式为C9H8O，分子量132.16，CAS登录号768-03-6。该物质为透明无色至淡黄色油状物质，对光和温度敏感，1-苯基-2-丙烯基-1-酮是羟基氰裂解酶的不可逆抑制剂，可影响FAD蛋白酶活性，需在-20°C惰性气体环境下保存。
1-苯基-2-丙烯基-1-酮的合成方法
1-苯基-2-丙烯基-1-酮的合成方法报道较多。Nicola S. Wenzel, Philipp C. Brehm以及Maike Mucke等在其研究论文《A Diazo-free Equivalent of the Unsubstituted Carbyne Cation:Straightforward Synthesis of Naphthalenes and Pyridines via [12/13CH]+ Insertion》中以3-氯苯丙酮为原料对1-苯基-2-丙烯基-1-酮进行了合成[1]。其合成方法为：在250mL圆底烧瓶中，将3-氯苯丙酮（9.00g，53.4mmol，1.0当量）的氯仿（100mL）溶液冷却至0°C。向该溶液中滴加三乙胺（13.0g，17.8mL，128mmol，2.4当量），然后在室温下搅拌该溶液体系18小时。然后，用0.1M的HCl（2×100mL）、软化水（2×100mL）、饱和NaHCO3溶液（2×100mL）和盐水（1×100mL）洗涤混合物。收集有机相，将有机相用MgSO4干燥，减压除去溶剂。所得苯基乙烯基酮为黄色油状物（7.01g，53.0mmol，99%），无需进一步纯化进行下一步的使用。陕西省生物农业研宄所在其发明专利《一类1-芳基-α，β不饱和酮类化合物及其合成方法和在制备杀根结线虫药物中的应用》中采用另一种方法也合成出了1-苯基-2-丙烯基-1-酮[2]。其制备1-苯基-2-丙烯基-1-酮的方法为：向500mL烧瓶中，依次加入100mL氯仿、50mL乙醇、三苯基膦（52.5g，0.2mol）、α-溴代苯乙酮（0.1mol）和N,N-二甲基丙烯酰胺（9.91g，0.1mol）。室温搅拌约10分钟后，向反应液中加入醛（0.075mol），在搅拌下，向反应液中再加入第二批醛（0.075mol），将反应液在80°C加热回流4-12h优选8h，直至反应体系变成清亮的黄色溶液。将反应液在25-40℃进行减压浓缩，向所得残留物中加入4-8倍质量的正己烷和四氢呋喃的混合液（2:1，v/v），搅拌20-30分钟，静置半小时有大量沉淀生成，减压抽滤，将所得固体用正己烷-四氢呋喃混合溶液（1:1，v/v）洗涤三次，合并滤液和洗涤液。将所得溶液减压浓缩至干，将所得残留物中溶于80mL乙醇中，然后加入10%氯化锌的乙醇溶液（20mL），搅拌均匀后，室温静置30分钟。减压抽滤，将所得滤液减压蒸除溶剂。将所得残留物进行硅胶柱层析分离，乙酸乙酯和石油醚的混合液为洗脱剂，得到淡黄色产物1-苯基-2-丙烯基-1-酮。产率80-91%。
参考文献
[1] Nicola S. Wenzel, Philipp C. Brehm, Maike Mucke, et al. A Diazo-free Equivalent of the Unsubstituted Carbyne Cation:Straightforward Synthesis of Naphthalenes and Pyridines via [12/13CH]+ Insertion. Journal of the American Chemical Society[J]. 2026, 148, 3852?3861.
[2] 陕西省生物农业研宄所. 一类1-芳基-α，β不饱和酮类化合物及其合成方法和在制备杀根结线虫药物中的应用. CN115724729A[P]; 2023.03.03.