简介
2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐多为浅黄结晶粉末，常温稳定性良好，水中溶解度偏低。它是关键杂环合成原料，可在亚硫酸钠水溶液体系中与乙二醛发生缩合反应，多用于嘧啶类有机中间体的合成制备。
2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐的性状
合成
方法一：将50克亚硫酸氢钠溶解在80毫升水中，并将22克锌粉加入到通过溶解50克钠新制备的3M连二亚硫酸钠溶液中。将反应物在冰浴中搅拌5分钟，在室温下搅拌30分钟。过滤Zn（OH）2沉淀物。将14克（90毫摩尔）化合物3在200毫升水中的悬浮液加入新制备的连二亚硫酸钠溶液中。向混合物中加入10毫升饱和氢氧化铵。将反应加热至100°C。搅拌反应1小时，在此期间粉红色已经褪色，只剩下白色固体。通过真空过滤收集固体。用水和乙醇洗涤固体。在真空烘箱中干燥固体，得到标题化合物2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐[1]。
方法二：制备12.9 g（102 mmol）嘧啶在180 mL去离子水中的悬浮液。将混合物加热至80°C。向混合物中加入20毫升乙酸。将7.05 g（102 mmol）NaNO2溶解在25 mL水中。在15分钟内将NaNO2水溶液滴加到化合物2的溶液中。在80°C下搅拌反应1小时。在冰浴中冷却反应30分钟。用真空收集粉红色固体。用水洗涤固体，然后用甲醇洗涤。在真空烘箱中干燥固体，得到标题化合物2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐[1]。
用途
2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐可作为反应原料，与乙二醛经缩合反应制备有机合成中间体。例如：在室温下将12.6克（52.7毫摩尔）这种2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐悬浮在1升水中。加入13.3 g（105 mmol）Na2SO3，得到淡褐色均匀溶液。向反应中加入40%（w/w）乙二醛溶液（18g溶液，126mmol乙二醛）。搅拌反应1小时，在此期间形成浓稠的桃色沉淀。通过真空过滤收集沉淀物。用水和甲醇洗涤沉淀物。在真空炉中干燥沉淀物以获得产物[1]。
参考文献
[1] Bennett, Zachary; et al. Comparative routes to 7-carboxymethyl-pterin: a useful medicinal chemistry building block. Pteridines (2022), 33(1), 1-8.