简介
1,1,1,3-四氯丙烷属于多卤代烷烃，常温下为无色油状液体，难溶于水，易溶于DMF等有机溶剂。它可充当烷基化试剂，用来构筑芳香类有机化合物的分子侧链，是合成芳香取代有机产物的重要原料。
1,1,1,3-四氯丙烷的性状
合成
在装有温度计、真空管线、氮气吹扫管线、进料管线、压力计和减压阀的1000毫升高压釜中装入9.72克（171毫摩尔）软铁粉、48克（260毫摩尔）磷酸三乙酯、200毫克氯化铁和810克（5.26摩尔）四氯化碳，用氮气吹扫5次，用乙烯吹扫1次。然后将高压釜抽真空，在搅拌下加入乙烯至0.4MPa的表压。当高压釜加热至内部温度110°C时，反应开始，内部温度升至134°C，同时压力从0.8 MPa降至0.25 MPa。在乙烯压力保持在0.8 MPa的同时，在120°C的内部温度下继续搅拌9小时。然后，将24 g（130 mmol）磷酸三乙酯注入高压釜中，并使反应在120°C下进一步进行7小时。反应完成后，通过气相色谱分析粗产物。分析结果证实四氯化碳已完全消耗。用三倍量的水洗涤粗产物两次，用硫酸镁干燥有机层，得到纯度为79.8%的HCC-250fb，通过气相色谱法测定。产生的副产物是一种低聚物，其中氯化氢被添加到乙烯中。将获得的粗产物在减压（10 mmHg）下蒸馏得到标题化合物1,1,1,3-四氯丙烷[1]。
用途
1,1,1,3-四氯丙烷作为烷基化原料，和底物中的酚羟基发生亲核取代反应，完成产物分子骨架的构建。例如：将0.44克（0.0011摩尔）4-[4-（2,2-二甲基（2,3-二氢苯并[2,3-b]呋喃-7-基氧基）丁氧基]-3,5-二氯苯酚、0.3克（0.0015摩尔）1,1,1,3-四氯丙烷和0.3克（0.0022摩尔）碳酸钾在25毫升DMF中的搅拌溶液在80°C下加热。大约18小时。在此之后，将反应混合物冷却，然后将其倒入50mL水中。用固体氯化钠饱和混合物，用三份25mL乙醚萃取。将合并的提取物用25mL水洗涤，并用硫酸钠干燥。将混合物过滤，滤液减压浓缩至残渣得到产物[2]。
参考文献
[1] Nose M, et al. Process for preparing chlorine-containing fluorocarbon compound[P]. WO2010131766-A2, 2010-11-18.
[2] Theodoridis G, et al. Preparation of (dihalopropenyl) phenylalkyl substituted dihydrobenzofuran and dihydrobenzopyran derivatives as insecticides[P]. US20040224994 A1, 2004-11-11.