烯丙苯是一种芳香烃类有机化合物，无色或微黄色透明液体，不溶于水；易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，主要用作有机合成中间体。
主要用途
1 作为有机合成中间体，用于制备茴香脑、桂利嗪等药物及香料化合物；
2 在过渡金属催化反应中作为底物，参与不对称 C–H 官能团化反应，合成手性高烯丙醇等精细化学品 。
合成方法
1 在氩气氛围下，将1-苯基-1H-吡唑（0.8 mmol）和ZnCl₂-TMEDA（2.4 mmol）放入经烘箱干燥的施伦克烧瓶中。在0 °C下，将THF中的PhMgBr溶液（1.09 M，4.40 mL，4.8 mmol）滴加至混合物中。搅拌反应混合物 3 分钟。加入烯丙基苯醚（220 μL，1.6 mmol）和 Fe(acac)3/4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶的 THF 溶液（1.0 mL，0.08 M，80 μmol）。在 0 °C 下搅拌反应混合物 48 小时。用乙醚稀释混合物。向反应混合物中加入罗谢尔盐的饱和水溶液。用乙酸乙酯萃取后，将合并的有机层通过一层Florisil柱。在减压下浓缩反应混合物。通过凝胶渗透色谱（洗脱剂为甲苯）进行纯化，以除去1-苯基-1H-吡唑。将粗产物进一步经硅胶柱色谱（苯/乙酸乙酯/乙醇=99/0.5/0.5）纯化，得到烯丙苯。[1]
2 将 Ni(cod)₂（5 mol%）和 PCyPh₂（10 mol%）装入手套箱中，置于烘箱干燥过的试管内。密封试管。取出手套箱。将手套箱连接至氩气管路。向金属-配体混合物中加入甲苯（0.2M）。在室温下搅拌溶液 15-30 分钟。向反应混合物通入乙烯（1大气压），持续1分钟。在反应剩余时间内，使用乙烯气球维持该气氛。向反应混合物中加入三乙胺（6.0当量）、苄基氯（1当量）和Et₃SiOTf（1.75当量）。在室温下搅拌反应混合物2小时。将反应混合物暴露于空气中。用少量戊烷（约500 μL）稀释反应混合物。继续搅拌反应混合物5分钟。将混合物通过一小块硅胶（1:1乙酸乙酯/己烷洗脱液）过滤。在真空下浓缩滤液得烯丙苯。
3 在氮气氛围下，于施伦克管中加入氯化钯(II)（3 mol%）、双(2-二苯基膦基苯基)醚（DPE-Phos，9 mol%）和4-苯基丁酸（1当量）。加入无水 DMPU（4 mL），随后加入 Ac₂O（2 当量）和三烷基胺（1 当量或 9 mol%）。将反应混合物在 110 °C 下加热 18 小时。反应结束后，加入乙醚（约10 mL）。用饱和NH₄Cl溶液洗涤有机层，随后用水和盐水洗涤。蒸发溶剂。将粗产物通过硅胶柱过滤，并用己烷洗脱，以纯化粗产物。将产物浓缩至干得烯丙苯。
参考文献
[1] Asako, Sobi; et al ortho-Allylation of 1-Arylpyrazoles with Allyl Phenyl Ether via Iron-Catalyzed C-H Bond Activation under Mild Conditions Advanced Synthesis & Catalysis (2014), 356(7), 1481-1485