2,3-二溴-1-丙烯的合成及应用研究

2026/7/29 8:01:07 作者:飞斯

背景及概述

2,3-二溴-1-丙烯是一种重要的含溴不饱和卤代烃精细化工中间体,分子式为C₃H₄Br₂,常温下为无色透明液体,不溶于水,可与多数有机溶剂混溶。分子同时含有碳碳双键与两个活性溴原子,属于典型的双官能团反应单体,可发生加成、取代、偶联与环化等多种有机反应,在有机合成、医药化工、阻燃材料等领域具有极高的应用价值,是精细有机合成中常用的基础原料。

制备

以1,2,3-三溴丙烷为原料,固体氢氧化钠为脱卤试剂,在加热沸腾条件下发生消除反应,脱去一分子溴化氢,生成目标产物2,3-二溴-1-丙烯[1]。反应过程操作简便,反应结束后通过蒸馏收集粗产物,再经水洗除碱、除盐,去除体系中的杂质与副产物,最后通过减压分馏精准收集对应温度段馏分,精制后产物收率可达74%至84%。相较于烯丙醇溴化工艺,该路线副反应更少、产物分离难度低,稳定性更强,是目前工业化生产的首选工艺。

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图1 2,3-二溴-1-丙烯的合成反应式

应用

2,3-二溴-1-丙烯是多功能合成砌块,通过交叉偶联、自由基环化等反应,高效合成多环有机化合物与复杂烯烃中间体,广泛应用于立体选择性合成与手性分子制备,为高端精细化学品合成提供核心骨架支撑。同时可参与钯催化羰基化反应,制备β-内酰胺等杂环化合物,是药物中间体合成的重要原料。2,3-二溴-1-丙烯是高效阻燃助剂的合成前驱体,可用于制备含溴阻燃添加剂,适配塑料、树脂等高分子材料改性,赋予材料良好的阻燃、抑烟性能,兼具低残留、高效能的环保优势。此外,其可作为土壤熏蒸助剂、染料与香料合成原料,在农用化工、日化精细品行业应用广泛。

参考文献

[1]Mero, Christopher L.; Elnagar, Hassan Y.; Herndon JR., Robert C.Patent: US2004/44259 A1, 2004 ;Location in patent: Page 3 ;

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