4-溴联苯醚是一种联苯醚类化合物，常温常压下为无色透明液体，具有较好的化学稳定性和显著的荧光性质，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。4-溴联苯醚常用作有机合成中间体，它可借助苯环上的溴原子的偶联性质应用于有机发光材料的制备。值得说明的是该物质具有潜在的生殖毒性，使用时应该格外注意安全。
制备方法
图1 4-溴联苯醚的制备方法
将碘化亚铜（0.2799 g，1.47 mmol，10 mol%）、碳酸铯（9.5791 g，29.4 mmol）以及配体（0.4989 g，1.47 mmol，10 mol%）一并加入配备有特氟龙隔膜的可重复密封的100 mL试管中，随后将试管抽真空并用氮气回填，如此循环操作三次以彻底置换体系内的空气；接着在氮气保护下通过注射器依次加入碘苯（22.05 mmol）、咪唑（14.7 mmol，1.0008 g）和无水乙醇（14.7 mL），密封反应管后于80 °C下加热搅拌反应12小时，待反应体系自然冷却至室温后，用二氯甲烷稀释混合物，过滤除去生成的沉淀并用少量水洗涤滤饼，滤液经分液萃取后，有机相用无水硫酸钠干燥，再通过旋转蒸发仪浓缩，所得粗产物最后经柱色谱分离纯化（洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，梯度配比由2:1逐渐调整为1:1），即可得到目标产物4-溴联苯醚。[1]
生殖毒性
为探究4-溴联苯醚（4-BDE）对雄性大鼠生殖功能的影响及其潜在分子机制，研究人员重点分析了该化合物对睾丸组织内γH2AX表达水平的调控作用。实验结果显示，经100 mg/kg与200 mg/kg剂量染毒后，大鼠睾丸组织内生精小管结构出现明显病理学损伤，同时伴随睾丸细胞凋亡率显著上升；尤为关键的是，染毒组中γH2AX蛋白表达水平呈剂量依赖性升高，提示DNA双链断裂（DSB）事件大量发生。上述结果表明，4-溴联苯醚暴露所诱发的DNA损伤修复应答（以γH2AX上调为标志）可能与生精细胞凋亡过程密切相关，这或为其雄性生殖毒性的重要分子事件之一。[2]
参考文献
[1] Ding, Zhiqiang ; et al, L-Proline N-oxide dihydrazides as an efficient ligand for cross-coupling reactions of aryl iodides and bromides with amines and phenols, Tetrahedron (2021), 79, 131826.
[2] 刘焙,肖跃海,田源,等.4-溴联苯醚对大鼠睾丸γH2AX表达的影响[J].中华男科学杂志, 2021, 27(11):6.