2-萘乙酸的高效制备

2026/8/6 8:02:00 作者:火星人

萘乙酸,是一种有机化合物,性质稳定,但易潮解,见光变色,应避光保存,萘乙酸分α型和β型,α型活力比β型强。1‑萘乙酸,(1‑Naphthaleneacetic acid,简称NAA),中文别名为α‑萘乙酸。2‑萘乙酸,中文别名为β‑萘乙酸,β‑萘醋酸。萘乙酸是一种具有生长素活性的植物生长调节剂,通过促进植物生长、提高作物产量和品质、增强作物抗逆性以及在植物细胞培养中的应用,在农业和科研领域中发挥着重要作用。

制备方法

步骤一:将20g化合物2‑溴萘,17g丙二酸二乙酯,1.1gP(t‑Bu)3,71g制备的介孔二氧化硅纳米颗粒固载的钯催化剂和40g K3PO4投入反应瓶中,加入300ml二氧六环。氮气保护,开启搅拌,升温至85‑90℃,保温反应13‑14小时。TLC检测,反应完全后降温至20‑30℃,过滤,收集滤液,滤饼回收。滤液减压除去溶剂(溶剂可冷凝回收),得淡黄色液体27.5g化合物3。直接用作下一步反应。

步骤二:将上述得到的产物27.5g化合物3,70ml甲醇,投入反应瓶中,滴加用75ml水溶解8.2g氢氧化钠的溶液。室温反应3‑4小时。TLC检测,反应完全后减压除去溶剂甲醇(溶剂可冷凝回收),补加30ml水,滴加2N HCl调PH=2‑3,有大量固体析出,搅拌1小时后抽滤,收集滤饼,烘干得20.8g类白色固体化合物4,液相色谱纯度=98.5%。两步收率93.5%。

步骤三:将20.8g化合物4,0.7g氧化亚铜,160ml乙腈投入反应瓶中,氮气保护,开启搅拌,升温至70‑75℃,保温反应12‑13小时。TLC检测,反应完全后,降温至室温,过滤除去催化剂,滤液减压除去溶剂百分之九十溶剂(溶剂可冷凝回收),残留物滴加40ml水,室温下搅拌1小时后抽滤,收集滤饼,烘干得16.2g类白色固体2‑萘乙酸,液相色谱纯度=99.3%,收率96.3%。1HNMR(500MHz,CDCl3):δ7.87(d,J=8.3Hz,1H),7.79(d,J=7.5Hz,1H),7.71(d,J=7.9Hz,1H),7.53‑7.42(m,4H),3.92(s,2H)。MS:186‑187(MH)[1]。

2-萘乙酸的制备路线

参考文献

[1] 杭州乐敦科技有限公司. 一种萘乙酸的制备方法:CN202411647646.9[P]. 2025-02-18.

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